公元193年，曹操得知父亲曹嵩在徐州惨遭杀害后，他二话不说决定起兵报仇。但是凶手张闿已经跑了。不过跑得了和尚跑不了庙，陶谦跑不了，徐州更跑不了。

于是曹操纵兵徐州，一路焚杀抢掠，徐州百姓危在旦夕。这时刘备任平原相，孔融便请他去救徐州，但刘备因为兵少便向好友公孙瓒借了两千士兵，带着与关羽、张飞和赵云一起去救徐州。

刘备救徐州就带了这么一点人也敢出动，确实可以说他胆子是挺大的，当然，我们也可以说他有正义感，为朋友两肋插刀，但他到底有没有信心呢，估计也是抱着试试看的。

不过刘备虽然只带了两千人马，但他到了徐州后，太守陶谦见到他以后就被他的仪表和言行征服了，竟然叫人要把徐州的牌印交给刘备。这可把刘备吓了一跳，他愕然问陶谦这是什么意思？

陶谦是这样回答的，他说：现今天下大乱，王纲不振，你是汉室宗亲，又年轻有为，很合适扶匡社稷。而我已经老了，又没有能力，情愿把将徐州送给你，你就不要推辞了。

这就是《三国演义》里的陶谦第一次让徐州。很多人都在猜陶谦为何要做出这样的决定，更有很多人以为陶谦让徐州只是试探刘备，并非真实的意思。其实除谦让徐州完全是真心的，因为他已经没有能力保护徐州了，而又不想让徐州落入曹操之后。所以其情切意诚。而且当时的徐州就像一群狼都想吃到嘴里的羔羊，而此时势单力薄的刘备怎么敢在众狼觊觎的情况下，牵走这头羊呢？同样，陶谦的想法应该也是跟刘备一样的。

刘备也是聪明人，他坚决椎辞，他说：今为大义，故来相助，公出此言。莫非疑刘备有吞并之心耶?陶谦再三相让，刘备哪里肯受。不过刘备也确实是好人，他知道自己兵不多，不足以跟曹操火并，但还是为徐州百姓免遭兵灾之难，给曹操写了一封求和信。

他运气挺好的，这时吕布刚好趁着曹操东征袭击了他的根据地充州，在曹操看来报仇重要，但是保住老巢更重要。于是就卖个人情给刘备，撤军回去救充州了。

刘备不花一兵卒就退了曹操的部队，陶谦便又要让徐州，刘备自然不同意，还说出了一大堆的理由。陶谦最后着急了，他哭着对刘备说：你若舍我而去，我死不眼目呀。最后双方各退一步，刘备退出徐州，但驻军徐州旁边的小沛以保徐州。

后来陶谦快死了，他又想到了刘备，便让糜竺带着官员前往小沛迎接刘备。这次经过糜竺、陈登和北海相孔融等人再三劝说，刘备总算同意了。

不过最终刘备还是愧对陶谦的，他并没有守往徐州。

先是吕布夺取了徐州，后来曹操又水淹下邳城，在白门楼绞死吕布和陈宫，另以车胄为徐州刺史，把刘备带回了许昌。那个时候，曹操挟天子而令诸侯，权势薰天，刘备为了生存也只能在曹操面前低头。

直到一年以后，刘备率领军队攻打袁术，趁机回到了徐州，在全国树起第一面反抗曹操的大旗。曹操恼羞成怒，再次讨伐徐州，刘备哪里是对手，只能单骑逃脱。他的兄弟张飞和关羽一个逃到芒砀山落草去了，另一个在下邳附近的一座土山上被曹操团团围困，最后沦为曹操的俘虏。而更惨的是刘备的老婆，她们也全部落入曹操手中。

所以说徐州城没有让刘备得到想要得到的，反而让他失去了所有的一切，包括他的家眷，还有那么多和他相濡以沫的朋友。所以说三让徐州为刘备赢得了千古美名，但却也几乎让他家破人亡。