民间俗语云：“三分天下诸葛亮，一统江山刘伯温；前朝军师诸葛亮，后朝军师刘伯温”。世人将诸葛亮和刘伯温并称为古代智囊的“绝代双骄”，可见对两人为人的敬重，对两人才华的认可。

诸葛亮追随的是名主刘备，刘备对其极为信任，死后还把儿子托孤于他，对他倍加大重用和信任。而刘伯温就没有这么好的运气了，他辅佐的朱元璋尽管也是明主，但朱元璋是个只能同患难不能同享乐的双面君主，他统一天下后，开始功臣下黑手了。

而朱元璋和刘伯温不可避免地开始了数轮的政治交锋。

论才情，朱元璋肯定略逊于刘伯温，但好面子的朱元璋自然不肯轻易服输。

朱元璋很喜欢下围，有一次，他和刘伯温对弈。刘伯温是围棋高手，朱元璋鲜有胜绩，他怕这次再“蒙羞”，耍了一个小聪明，下棋前，别出心裁地给刘伯温出了一个上联：天作棋盘星作子，日月争光。

刘伯温听后，说这个上联很妙，然后陷入沉思。随后，果然如朱元璋所愿，他边下棋边想对联，因为分散了注意力，最后果真输给了朱元璋。

朱元璋自然是喜不自胜，他终于赢了“孤独求败”了一盘。

棋下完，刘伯温却突然恍然大悟，大声对道：雷为战鼓电为旗，风云际会。

这个对联可谓是天造地设的一对，上联体现了朱元璋的王者霸气，下联就展现出谋臣的运筹帷幄。朱元璋听了也直叫：妙极，妙极。后来这个对子也成了千古奇对，流传于后世。

无独有偶，刘伯温也不是省油的灯，他也会别具匠心地出对子考考主子朱元璋。一次，朝臣集会，按往常惯例，大臣高呼“万岁万岁万万岁”后，大臣们都起身了，但见刘伯温一人却长跪不起。

朱元璋摆摆手，说：“刘爱卿平身。”结果刘伯温一边摇头一边道：“臣不敢起身。”朱元璋疑惑了：“如何不敢呢？”

刘伯温慢条斯理地说：“微臣刚出了一个上联，陛下还没有说出下联，臣自然不敢起身。”

朱元璋很惊讶：“刘爱卿何时出的上联？”

刘伯温道：“臣刚才已经说了。”朱元璋说：“那再说一遍吧！”

刘伯温昂首道：“万岁，万岁，万万岁。”

朱元璋没有听到上联，又问：“爱卿请说上联啊。”刘伯温又道：“万岁，万岁，万万岁。”

朱元璋这才恍然大悟，明白这是刘伯温存心戏弄他，心中虽不满，但表面却不动声色，略一思索，哈哈大笑道：“平身，平身，平平身。”

刘伯温听了，这才谢恩起身。然而，此事却被“小心眼”朱元璋铭记于心。

刘伯温在随朱元璋打江山的过程中屡立奇功，本来就有功高震主的嫌疑，而功成名就后又不懂收敛，为人过于刚正，我行我素，这让朱元璋对其很是不放心，后来朱元璋利用胡惟庸和刘伯温的矛盾，假借胡惟庸之手对刘伯温下毒手，最后让一代绝世军事天才落得不得善终的悲惨下场。