在曹操和袁绍的官渡之战中,曹操首先派上阵去的是张辽,袁绍手下大将张郃上前相迎,两人在两军阵前大战四五十个回合不分胜负。曹操看了暗暗称奇,许褚听了不等曹操下令,就舞刀跃马上前助战,结果被高览拦住,四个人分成两对厮杀起来。曹操又命夏侯惇、曹洪两人各带三千军马冲击袁军,结果被袁军弓弩手射退,曹军大败。
这里许褚上前助战,可不是因为张辽打不过张郃。张辽也是一员勇将,此后还和太史慈等名将交过手,不落下风,武艺并不在张郃之下,两人可以算势均力敌。而在《三国演义》里水平接近的武将要分出胜负不是一件容易的事情,打上几十甚至上百回合都可能。张郃和张辽即使武艺有高低之分,也不是四五十合能看出差距来的,所以许褚上去并非因为张辽不敌张郃才上去帮忙。
许褚主动冲上去,主要还是因此前曹操和袁绍的白马、延津两战中,颜良、文丑两人屡败曹将,包括许褚在内的曹将束手无策,最后全靠关羽助战才得以扭转战局,有些灰头土脸。
张辽和张郃战斗时曹操暗暗称奇,自然是觉得张郃武艺不错。张郃虽然武艺高强,不过他后来先后败给过赵云、马超、张飞、黄忠等人,显然武艺比颜良文丑要差着一些,比许褚也是有所不如。许褚既然对张郃有必胜的把握,听了曹操的话自然想上去表现一下,好挽回一下之前丢的颜面,所以才会主动出战。