曹操与袁绍在事业上的起点差不多，朝廷开始设置西园八校尉时，袁绍被任命为中军校尉、曹操被任命为典军校尉。在董卓掌权，曹操和袁绍害怕对己不利，先后逃离京都洛阳后，两人才形成了较大的“家底”差距。

由于董卓顾及袁家四世三公的影响力，在周毙和伍琼的建议下，尽管袁绍离开京都逃往冀州，但仍任命袁绍为勃海太守，这就直接让他拥有了军队和地盘，“家底”变得殷实起来。袁绍利用这些“家底”参与了关东各州郡的反董联盟，并被推举为盟主，声望大增。随后又不费一兵一卒，用计强逼上司冀州牧韩馥将富裕的冀州让与了他，实力大增。

可以说，袁绍是顺风顺水地获得了军队和地盘。但曹操却没有这么幸运，他只能回到陈留老家，散尽家财，白手起家，好不容易才拉起了一支五千人的队伍。

此后，相当长一段时间里，袁绍的“家底”都比曹操雄厚。但自古英雄多磨难，曹操的实力虽然暂时比不上袁绍，但他善于用人、听取意见，敢于抢抓机遇、积极进取，军队士兵由少变多，地盘从无到有，家底逐渐变的雄厚起来。但这是一个艰难曲折的过程。

起步艰难

曹操带着他从老家招募的五千人的种子队伍参加了以袁绍为首的关东各州郡的反董联盟。但在向西挺进的过程中，被董卓的部将徐荣打败，死伤了不少人马，让本就人马不多的曹操遭遇了建军以来的第一次重大打击。

由于实力太弱，不得已，他只好同夏侯惇去扬州招兵。幸运的是，扬州刺史陈温、丹杨太守周昕给了他四千多名士兵，这让他高兴了一阵子，但没过几天，当回到龙亢时，很多士兵都叛逃了。曹操又只好到建平等地去招兵，获得了一千多名士兵，然后进驻河内。

快速发展

因兖州刺史刘岱与东郡太守桥瑁相互敌视，刘岱诛杀了桥瑁，任命王肱为东郡太守。这时，黑山黄巾贼寇于毒、白绕、眭固等十多万人攻打东郡，王肱不能抵挡。曹操便派兵进入东郡，打败了白绕。袁绍便举荐曹操为东郡太守，让其有了自己的一块小地盘。

192年12月，曹操高光的机会来了。青州黄巾军百余万人进入兖州，烧杀抢掠。作为兖州刺史的刘岱没有听从鲍信的劝阻，贸然和黄巾军交战，反被黄巾军杀死。鲍信与曹操有旧，非常欣赏曹操，认为曹操就是那个谋略出众，能够拔乱反正，安定天下的人。刘岱被杀，兖州无主，经曹操部将陈宫前往兖州协商，鲍信便与州吏万潜等人到达东郡迎接曹操担任兖州牧。这可是天上掉陷饼的好事，如果能占领兖州，也就站稳了脚跟。曹操二话不说，率领仅有的军队全力攻打黄巾军，一直追到济北，黄巾军全体将士向曹操投降。曹操一下子就接收了三十多万降兵，一百多万人口，并挑选其中的精锐士兵组成“青州兵”，成为曹操的主力部队。

自此，曹操拥有了一支具有一定实力的军队，进可攻退可守；也拥有了一片较广的地盘作为大本营。虽然与袁绍的实力还有一定差距，但具备了与各方势力一争高下的条件，再也不用看人眼色了。

反超袁绍

后来，曹操采纳了毛玠、荀彧的策略，将献帝奉迎到许昌，“奉天子以令不臣”，“奉天子以从人望”，在政治上占得了主动。而沮授此前虽也向袁绍提出了类似的“奉天子以令诸侯”的主张，但袁绍没有采纳，只好让曹操捷足先登了。此后，曹操的“家底”逐渐雄厚，通过官渡一战，更是彻底扭转了袁强曹弱的局势。

曹操笑到了最后。