曹操虽出身宦官曹腾之家，但家境殷实，父亲曹嵩曾官至太尉，这使得曹操从小便结交了许多朋友，并且拥有广泛的交际圈。在年轻时，他与袁绍、许攸、娄圭、刘勋等人建立了深厚的友谊。随着时间的推移，曹操与袁绍之间的关系破裂，并最终在官渡之战中战胜了袁绍，进一步巩固了自己在北方的统治。值得一提的是，在这一过程中，许攸、娄圭、刘勋三人先后投奔曹操，并为其出谋划策。然而，最终他们都未能善终，曹操甚至亲手除掉了他们。三人命运的变故，到底是怎样的呢？

一、许攸

许攸，字子远，南阳人，少年时便与曹操和袁绍成为朋友。189年，随着袁绍从洛阳逃亡，许攸也选择了投奔袁绍，参与到讨伐董卓的行动中。他凭借出色的谋略，成为袁绍的重要谋士之一。在官渡之战中，许攸提出了偷袭许昌的计策，但被袁绍拒绝。与此同时，许攸的家人因触犯法律被捕，他心情郁结，最终转投曹操阵营。曹操得知此事后十分高兴，亲自光脚跑到门外迎接，并拍手大笑说：“子远，卿来，吾事济矣！”在许攸的帮助下，曹操成功击败了袁绍，接着又在攻占冀州的过程中立下了赫赫战功。然而，许攸在曹操面前过于自信，甚至在酒宴上公然叫曹操的小名，这让曹操颇为不悦。许攸依旧没有收敛，还曾公然宣称：“此家非得我，则不得出入此门也。”最终，这些言行引来了曹操的不满，许攸被密告，最终丧命。

二、娄圭

娄圭，字子伯，亦是南阳人，年少时便结识了曹操。东汉末年，娄圭在南阳起兵，后来投靠荆州刘表。起初，娄圭成功聚集了一支军队，准备前往荆州，但途中发生了叛变。军中有名王忠的将领，因不愿南下，于是率领一部分士兵反叛，并夺走了娄圭的兵力。娄圭不得不带着残兵千余人，投奔曹操。曹操待他非常优厚，并且时常与他商议军国大计。娄圭在后来的战斗中屡屡立功，尤其是在与马超作战时，他献计在沙地上修筑临时城堡，用水将其灌溉，令全军成功渡河。曹操听后大为称赞：“子伯之计，孤不及也！”然而，娄圭的命运却在一次外出时发生了转折。当时，他与习授一同乘车出行，恰巧碰到曹操出门，习授对父子的亲密无间表示赞叹。娄圭随口说道：“居世间，当自为之，而但观他人乎！”这句话被习授举报，引发了曹操的忌惮，最终娄圭因此丧命。

三、刘勋

刘勋，字子台，琅邪人，是曹操的旧友，曾在中平年间担任过沛国建平长。刘勋原本是袁术的部下，后来被任命为庐江太守。当袁术灭亡后，刘勋接收了他的残余势力，实力大增，并引起了孙策的注意。199年，孙策偷袭庐江，刘勋的部队纷纷投降，他带着百余人投奔曹操。曹操封刘勋为列侯，并任命他为河内太守、平虏将军等职务。到了213年，刘勋出现在劝曹操称魏公的阵营中，然而没多久，他便因不明的原因被曹操处死。关于刘勋死因，史书未有详细记载，但普遍认为他曾因“日骄慢，数犯法，且诽谤”而招致曹操的忌恨。

总结

许攸的死亡可以说是自作自受，他的过于张扬与冒犯曹操的行为最终导致了他悲惨的结局。而娄圭和刘勋的死亡则相对冤屈，他们与崔琰的遭遇相似，都是在某种程度上触犯了曹操的“神经”。曹操看似宽厚仁爱，但实际上心思非常缜密，表面上的大度常常掩盖着内心的忌惮与疑虑。尤其是到了晚年，他的猜忌心极为严重，即便是多年交情的老友，若有一点点让他不安的因素，也可能被迅速除去。