穰山之战是刘备入荆州前，与曹操之间的最后一次大战。最终，刘备以惨败告终：战斗开始时，刘备的军队至少有三万人，但到了最后，几乎只剩下不到一千残兵。刘备离开袁绍，主要是看出袁绍无法与曹操抗衡，他自己也不想与袁家同舟共济。更重要的是，他的支持者为他积累了财富，这引起了曹操的注意。曹操收到情报后大吃一惊：“刘备在汝南得到刘辟、龚都数万之众。听说丞相出征河北，刘备趁虚而攻，丞相赶紧回军防守。”

曹操知道刘备的战斗力远超过袁绍，所以他没有直接迎战，而是派曹洪假装在河上屯兵吸引注意，自己亲率主力杀向汝南。两军在穰山展开了激烈的决战。刘备虽然带着赵云拼死抵抗，但关羽和张飞的表现却让人觉得其中有些不对劲。关羽刚刚从曹营归来，张飞刚娶了夏侯渊的侄女。两人之前与曹营的将领交手多次，为什么每次都不敌呢？

按古代计数规则，三万兵力已算“大军”，尤其是像刘备这样的一方诸侯，三万兵马几乎可以横扫当时的其他势力。战斗到最后，刘备几乎失去了所有兵力：“玄德让孙乾等人先保护家眷，自己带着关羽、张飞和赵云在后方与敌人激战。曹操见刘备远离，收兵不追。刘备的败军已不足千人，狼狈逃窜。”

刘辟和龚都白白牺牲了：刘辟为了救刘备，被高览一刀砍死；龚都负责运粮，被夏侯渊杀害。按照刘备的计划，关羽本该去救被围困的刘辟，而张飞去救被杀害的龚都，但两人都未成功：“不久，张飞传来消息，说夏侯惇已攻破汝南，刘辟弃城逃跑，云长被围困。玄德大惊，又收到消息，张飞去救龚都，也被包围。” 关羽被夏侯惇围困，张飞被夏侯渊困住，刘备身边仅剩赵云。更奇怪的是，刘辟居然能够逃回，而关羽却迟迟不见踪影。刘辟向刘备汇报：“夏侯惇军势猛烈，我只能弃城而逃，幸得云长挡住，才得以脱险。”刘备问起关羽，刘辟的回答也让人疑惑：“将军先行，稍后再说。” 穰山之战，可以说是刘备最为惊险的一场战斗。赵云先后与许褚、张郃、高览、于禁、李典等五员大将激战，看过《战官渡本初败绩，劫乌巢孟德烧粮》的读者会知道，张郃和高览在颜良文丑被杀后，曾是袁绍阵营的顶尖大将，实力不容小觑。“操怒，命张辽出战。张邰跃马迎战，二将斗了四五十回合，未分胜负。曹操见状，暗暗称奇。许褚挥刀纵马，直出助战，高览挺枪迎击。” 高览的武力不弱，甚至与许褚相当。按理说，他击败刘备不成问题，但在刘辟被高览杀死后，刘备挥舞双股剑准备亲自出马，这时赵云从高览背后突然出现，一枪将高览秒杀，随后击败了张郃。终于，关羽带着三百骑兵赶到。

然而，关羽到达后，张飞依然没有出现。刘备让关羽再次去寻找张飞，接着发生了更为奇怪的事情：“张飞去救龚都时，龚都已经被夏侯渊杀害，张飞奋力击退夏侯渊后，继续赶路，却被乐进截住，最终被围困。云长在路上遇到败军，追寻其踪，杀退乐进，与张飞一同回见玄德。”

张飞本应能够轻松击败夏侯渊，但却被乐进挡住，这让人疑惑。乐进是五子良将中最弱的一个，连许褚、典韦、夏侯渊等人都比他强，怎么可能困住张飞？如果夏侯渊回头与张飞交战，张飞能否撑到关羽救援？ 这些问题至今没有合理解释，但可以肯定的是，关羽刚刚脱离曹营，与夏侯惇曾有过不愉快的对抗，而张飞则刚娶了夏侯渊的侄女。张飞与曹营的关系复杂，他是否能毫无顾虑地与夏侯渊交战？更有意思的是，关羽与夏侯惇之间的对决显然是全力以赴的，然而最终关羽却带回三百人。再看看夏侯渊和张飞的对战，似乎也有些猫腻。 这些疑点在穰山之战中一一显现，虽然双方都实力强劲，战斗也异常激烈，但结果却出乎意料地混乱。最终，除了高览、刘辟和龚都，其他将领似乎都没受到太大伤害，这一战的“胜败”似乎更多地取决于背后的复杂关系与隐情。