在《三国演义》中，曹操阵营的许褚和张郃是与刘备的五虎上将对战最多的两员猛将。这两位将领分别与五虎上将中的赵云、马超、黄忠、张飞交过手，战绩有所不同。张郃每次都败，而许褚的战绩略好，既有平局也有败北，但总体表现要强于张郃。

许褚是曹操手下的顶尖猛将，在典韦死后，他成为虎卫军的首领，肩负起保护曹操的重任。他以勇敢著称，对曹操忠心耿耿，被称为“虎痴”，军中也称他为“虎侯”。他的虎卫军是由一流的剑客组成，许多人因军功晋升为将军、封侯，因此可见他的武艺之高。那么，许褚与刘备五虎上将的战斗结果如何呢？

一、许褚与关羽的对战

许褚与关羽的对决发生在下邳之战前。刘备占领徐州后，曹操决定亲自出征阻止刘备扩张势力。在这场战斗中，关羽单枪匹马死守下邳，而许褚和徐晃两人拦住关羽去路，结果关羽凭借过人的武力成功击退了两人。在这次战斗中，许褚和徐晃联手也无法胜过关羽，反而是关羽表现出无可匹敌的实力。之后，许褚再遇到关羽时，依然败下阵来。特别是在关羽辞别曹操时，许褚心生不满，想出手擒拿关羽，但曹操识破了他的意图，提醒他关羽一个人对抗十几员猛将，许褚的心思暴露无遗。稍后在华容道，许褚也未曾出手，与曹操一起跪地求饶，显示出他深知自己与关羽的差距。 二、许褚与赵云的对战

许褚与赵云的交锋多发生在穰山之战。两位将领职责相同，都是各自阵营的内卫军首领。第一次交手时，赵云和许褚缠斗了三十回合，未分胜负。随后的战斗中，许褚被赵云一路击退，尤其是在突围战中，赵云为保护刘备冲破曹军，许褚未能阻止。这表明许褚并未占据上风。尽管两人都具备高强的武艺，但许褚显然不如赵云强大。

三、许褚与马超的对战

许褚与马超的战斗可说是他一生中最荣耀的一次，证明了他的实力。马超在与许褚交手之前，已经击败了许多曹军的名将。而与许褚交战后，马超才遇到了对手。两人斗了几百合，始终不分胜负。许褚为了与马超一决高下，还脱去盔甲赤身上阵，这让他显得更加英勇。最终，两人因力大无穷，枪杆被拗折，双方才因兵马冲散而停止了战斗。从这场战斗来看，许褚与马超战成平局，虽然许褚脱了盔甲，略显吃亏，但他的勇气和实力不容小觑。

四、许褚与张飞的对战

许褚与张飞的交手可谓充满悲情。第一次交战发生在诸葛亮火烧新野时，曹军遭遇重大损失，许褚在撤退途中与张飞遭遇。由于形势不利，许褚不得不选择撤退。第二次交手发生在长坂桥，张飞占据有利位置，曹军却迟迟没有行动，这时许褚并未挺身而出。直到赤壁之后，曹操在逃亡途中被张飞拦住，许褚再次不得不为曹操掩护，结果无力与张飞对抗，最终也因形势所迫不得不退。许褚与张飞的战斗屡屡因外部环境不利而未能体现真正的武艺。

许褚与张飞的最后一次对决发生在汉中之战中。那时，许褚因和马超交手后过于膨胀，忘记了张飞的厉害。酒醉后的许褚与张飞交战，结果被张飞一矛刺中肩膀，差点丧命。从这些战斗来看，许褚虽然有与张飞对抗的实力，但每次都因为处境不利，最终饮恨而归。 结语

在《三国演义》中，许褚是曹操阵营中继典韦之后最强的将领之一，他为曹操屡建奇功。然而，他与刘备五虎上将的交手结果却并不理想。与关羽、赵云交手，许褚多次败北；与马超交手，则勉强保持平手；而与张飞的对决，则屡屡因为外部环境的不利而失败。尽管许褚在曹军中是顶尖的猛将，但在与刘备五虎上将的比拼中，他总是难以占据优势。