许褚与蜀汉“五虎将”对垒：许褚都未占便宜，被张飞一矛刺于马下
许褚，绰号“虎疵”，手持大刀，与曹操的大内保镖持一对铁戟的典韦齐名，是公认的曹魏阵营中，武力值最高的两员猛将。
在宛城，典韦为保护寻欢的曹操逃命，一人一口腰刀，死命守住辕门，却被张绣部将从背后一枪刺死，许褚接替典韦，成了曹操的大内保镖，寸步不离曹操，伴随曹操南征北战。
许褚，曾经与日后蜀汉阵营中的“五虎将”中，除了黄忠以外其他四虎打斗过，整体表现“虎疵”落于下风，特别是张飞似乎是许褚的天然克星。
许褚每遇张飞，就是不顺手，最终，被张飞一矛刺落马下，尽管许褚是醉酒状态，张飞武力值不弱许褚，甚至在许褚之上，是可以说得通的。
张飞和许褚：前后共打了数次，但每一次都打得磕磕碰碰，放不开手脚一般。火烧新野时，关羽在上游掘开大堤，下游涨了大水，曹军被水所淹，军无斗志，遇到张飞拦路，许褚无心恋战，夺路而逃。
火烧赤壁，逃亡途中，曹操等中了埋伏，许褚骑一匹无鞍马，狼狈不堪地上前和张飞交战，张辽、徐晃两将助战，都无法压制以逸待劳的张飞，见曹操骑马脱险，遂各自撇下张飞逃逸。
在汉中，许褚主动要求解押粮草，途中被张飞拦截，许褚舞刀来迎，却因酒醉，战不数合，被张飞一矛刺中肩膀，翻身落马，军士将其救回。
关羽与许褚：当时，关羽被曹操军兵围困在土山上，关羽先是和夏侯惇战了十余合，夏侯惇故意诈败，引诱关羽追赶，突遇徐晃和许褚两将，将关羽夹在中间围攻，关羽奋力杀退许褚和徐晃两路军兵。
尽管曹操有降服关羽的意思，但关羽能独自奋力杀退曹营徐晃和许褚这两员最猛的将领，书中尽管没有许褚和关羽具体打斗回合数，但关羽武力值当在徐晃和许褚两将之上。
赵云和许褚：穰山之战，刘备军兵和曹操大军遭遇，曹操下令让许褚出战，赵云主动挺枪迎战许褚，大战三十合，不分胜负。
此时，张飞和关羽各执军兵，从左右两侧杀来，曹军抵挡不住，许褚跟着回撤。由于交战时间不长，仅从打斗情况来判断，许褚和赵云两将，可说打成了平手。
许褚和赵云两将，如果有机会继续放开来打斗，究竟谁的武力值强，就不太好判断了，两将都是各自阵营的猛将，估计谁也杀不了谁，仍然打成平手的可能性是最大的。
当然，喜欢赵云的读者，肯定要比喜欢许褚的读者多，因此从心理上来讲，大多数读者希望赵云能战胜许褚，这也是人之常情。
马超和许褚：其武力值非常强悍，“马超不减当年吕布之勇”，是曹操对其评价。马超在八、九合内，杀败于禁；二十合内，又杀败张郃，这两员位居曹营“五子良将”的猛将；紧接着在数合内，又一枪刺李通于马下。
潼关之战，马超杀得曹操割须弃袍，幸亏曹洪纵马提刀，拦住了马超，大战四五十合，刀法散乱，气力不加，但却为曹操逃命赢得了宝贵的时间，曹操感慨说，“马儿不死，他无葬身之地”，可见马超成了曹操的心病。
曹操素知马超勇猛，故意用激将法，惹得许褚提刀来战马超，“许褚裸衣斗马超”是《三国演义》中，武将之间打斗最精彩的篇章。
许褚和马超两将，前后连续不断地打了三场，两将相搏杀总共有二百三十合，创造了三国武将之间对打最高的实战纪录，超过了“张飞挑灯夜战马超”的二百二十余合。
本次马超和许褚大战，马超仍然白袍银枪，而许褚却剥了身上的盔甲和衣服，赤裸上身和马超打斗，尽管最终打成平手，但马超和许褚武力值孰强孰弱，事实上已经给出了答案，风度翩翩的锦马超胜出。