曹操的艰难“发家史”，每一步都非常不易，根本没有“开局很顺”
总的来说，刘备是汉代最卑微、最难成功的人，他是“织席贩履”。然而，刘备一生的对手曹操，作为父亲、军官，作为太尉的高官，却“一开始就很顺利”。但这是真的吗？当然，答案是否定的，占领兖州，站在兖州，是曹操“发家史”中最关键的一步。
可以说，没有在兖州的稳固立足点，他就不可能东迁徐州，南接豫州，最后迎接汉献帝来到许昌，实现“挟天子以令诸侯”的政治优势，最终在官渡打败袁绍，实现统一整个北方。董卓乱政后，曹操第一次踏上兖州。189年逃离洛阳，来到兖州陈留军。
曹操之所以选择去陈留，是因为他的好友张邈此时在陈留。此时，曹操对军队的直接控制并不多，这应该是一个比较客观的事实。他在张邈的统治下生活在陈留军，没有自己的领地，甚至没有汉代的合法身份，只有袁绍任命的一个“空头将军”。
此时，曹操的状态完全依赖于他人。此时曹操说自己是“半独立”的，是没有根据的。曹操与“一方诸侯”无关，只是勉强安顿在陈留。丹阳军起义后，曹操到河内投靠袁绍。在此期间，刺杀兖州的刺客刘岱除掉了东军首领桥瑁。然而，新上任的东郡太守王肱是一个无能为力的人，无法抵抗黑山土匪的进攻。
至于曹操此时兵力不足，我们可以从后来的情况得到证实。当关东诸侯联军进攻董卓时，他们都“踌躇而雁行”，每个人都害怕与董卓作战。曹操率军和董卓部单独在兴阳与徐荣作战。需要注意的是，在《三国志武帝志》中都有这样的说法：“初平元年（190年），陈留太守张邈遣将卫兹分兵随太祖”，从这里我们可以再次看到，曹操兵力有限。
实际上，还有一部分军队由张邈直接领导，这说明曹操本人能够实际控制的兵力非常有限。曹操和徐荣交战的结果是灾难性的，《三国志·武帝纪》里说“到荥阳汴水，遇董卓将徐荣，与战不利，士卒死伤甚多“在这次失败中，曹操不仅以牺牲将军为代价失去了军队。而且，曹操的大将卫兹在陈留军也去世了。
曹操自己也很惨。曹操被箭伤了，他的坐骑也会“损坏”。幸好曹洪把马交给了曹操，曹操在夜里逃走了。很明显他陷入了困境。曹操在兖州经历了两次重大的变化，但并没有失去理智。最后，在袁绍的支持下，他获得了东军的地盘和官职。但是，在东郡，曹操的兵力还很小，力量也不突出。
为了摆脱这种困境，他需要一个更广阔的舞台。曹操坐在兖州知事的位置上，是不是意味着他在兖州站稳了脚跟，情况大有改观？答案仍然是否定的，作为兖州第一任州长的曹操，目前仍然处境艰难。曹操此时的处境可谓“内外兼攻”。曹操正处于严重的内外危机之中，一点也不稳定。
曹操的仕途始于兖州，这是他“大江之南”的第一步。不过，这一步对曹操来说确实很难。他很难在无根无据的篱笆下前进；他很难被少数士兵三面攻击；他很难内外交叉攻击，他的生命悬在一线。在此期间，曹操背井离乡，依附他人，几度差点丧命，真是“辛苦”。