公元219年，刘备在荆州发动汉中之战的同时，南线的关羽也抓住机会，对曹操集团控制下的襄阳等地发起了北伐攻势，以策应刘备的主战行动。 面对关羽的北上攻势，荆州的守将曹仁陷入了极度紧张的局面。尽管兵力远不及关羽，但曹仁素以善守著称，他凭借稳健的防御策略，顽强地抵挡住了关羽的连番进攻。然而，曹仁自己心里清楚，手中这点兵力根本不足以彻底击败关羽北伐军，因此一方面他调集重兵坚守防线，另一方面立即向曹操求援。

曹操深知襄阳的重要性，一旦失守，关羽的大军将直逼许昌，而许昌周边缺乏天然屏障可供防御。接到曹仁的紧急求援信号后，曹操迅速调兵遣将，将于禁派往荆州支援。然而，结果令人失望，于禁的援军不仅未能成功支援曹仁，反而被关羽击败，连带手下将士被迫加入关羽阵营。 那么问题来了，曹操麾下名将众多，为何最终选择由禁出征救援曹仁？答案其实很简单——其他人来不及，唯有于禁能赶到。

这并非曹操的失策，当时手下几位能征善战的将领各有事务，无法抽身。曹操心腹将军以诸曹夏侯为首，这几位都是曹操嫡系中的核心力量，各自统领重兵，犹如独立作战的军区司令。但当时他们大多因事在身：夏侯渊长期负责西线军团，却在汉中战役中阵亡；曹洪随后被派往汉中支援；曹真、曹休尚属年轻一代，尚未独当一面，只能随曹洪作战；夏侯惇虽勇猛，但指挥才能有限，多被调配在后勤运输。至于五子良将，张辽守合肥无法出征，乐进已病逝，张郃、徐晃刚从汉中归来，暂不能调动。综上所述，能派出的唯有于禁一人，这是迫不得已的选择。 其实，于禁的能力不容小觑，他在当时可称得上外姓第一人。虽然后世常以张辽在逍遥津之战的功绩为首，但在于禁尚未投降之前，曹操真正器重的五子良将首位其实是于禁。从履历上看，于禁资历深厚，自曹操起家便跟随左右，仅次于夏侯惇的武职地位便可见一斑。 青州之战时，曹操部队被张绣击败追击，夏侯兄弟帐下的青州兵趁机作乱，正是于禁挺身而出，抵挡张绣部队并整肃军纪，将叛乱的青州军镇压，这才让曹操的队伍得以暂时稳住阵脚。 此外，于禁具备独立领兵作战能力。官渡之战中，他率少量兵马在延津、广武阻击袁绍十余万大军，凭着机智与勇气，成功牵制住袁绍主力，为曹操主力在官渡战场赢得胜机，奠定了战争胜利的基础。

于禁随曹操三十余年，无论是辅助将领还是独立统帅，都能圆满完成任务，因此曹操对他格外器重，其地位甚至高于张辽。当曹操派他前往荆州救援时，并非希望他击败关羽，而是期望拖延时间，为曹操争取战略主动。 然而，天不遂人愿。于禁运气不佳，刚到荆州便遇到大暴雨，更不巧面对的是威震华夏的关羽。在与袁绍较量时还能占些便宜的于禁，在关羽面前优势荡然无存。最终，于禁不幸被关羽俘虏，并投降敌军，曹操听闻此事时惊愕不已：于禁随我三十年，怎会在临险之际，不如庞德？

不过，于禁的失败也为张辽崛起创造了机会。从此之后，谈及五子良将，张辽便被许多人视为首位。