东汉末年，汉室衰微各地方诸侯势力崛起，百姓处于战争的摧残之中，难以安居乐业。董卓挟持汉天子以命令各地区诸侯，各地区诸侯不满董卓实行的一系列举动，便联合出兵对抗董卓。此时作为汉室后代的刘备，刚刚离开家乡，准备谋取一番事业。起初居无定所的刘备四处漂泊，身边很少有人能愿意追随他，毕竟势单力薄。便是在此过程中遇到了一位难得的人才，内心深处也是非常敬佩，但是最终这位能人还是投靠曹操，以至于很多年以后有力能力的刘备对此还是耿耿于怀。这位人才年纪轻轻便是担任一方县令，在他的出谋划策下，曹操多次击败孙权。此后，曹操便重用这位人才，在曹操于赤壁大败孙刘联军后，更是后悔没有听从他的意见，才导致失败的发生。

这位人才便是陈登，早在陈登还在刘备阵营中，他就帮助刘备取得对徐州的控制，更是在与吕布的争斗中充分发挥智慧，成功击败吕布。这时候的刘备便从内心深处尊敬陈登。可这后来的陈登怎么没有再出现于刘备阵营中了呢，刘备如此器重陈登，他还为什么选择来到曹操阵营。陈登离开刘备，是明智的决断，此时刘备势力极其弱小，前怕狼，后怕虎根本没有其展现的机会。再者之前来到刘备阵营的能臣也大多数离开，可见这刘备能够给他们带来的需求是很少的。

纵观三国演义中的描述，最起码有三位能人离开刘备转投曹操。后人更是对这陈登赞赏有加，刘备也是舍不得放这位优秀的人才离开，但他就像泥菩萨过江一样，能把自己安定好便已经是万幸。果不其然，刘备在得到徐州之后没过多久再次失败，投靠荆州地区刘表旗下。刘备每次来到一处势力寄居，便到处搜索当地的人才，劝说他们为自己效力。身处荆州地区的诸葛亮此时还没有展现出自己的能力，刘备自然认为这文韬武略当属陈登较强一些。

刘备在此后的经历中，依旧十分怀念有陈登辅佐的日子，此时陈登早已在曹操阵营中混得风生水起。在这个时候的刘备明显不能与曹操进行抗衡，只能在心中默默期许。要说陈登离开刘备根本原因，便是在刘备拿下徐州之时，陈登发现刘备并不像表面上这样对待人有情有义，反而觉得他是一个比较虚伪的人。这是怎么一回事呢，徐州原本的主人陶谦不幸离世，其部下向众人告知遗愿便是让刘备接任徐州的管理。

这刘备当时还一副假惺惺的模样，不肯接受对徐州的控制，明明自己都没有领地还冒充什么大人物。反而是想要陈登接受对徐州的管理，陈登知道刘备心意之后，很是恼火，而且这刘备虽然很敬重陈登，但其只信任身边的关羽和张飞，这让陈登显然是无法接受的，从此二人便产生间隙，陈登也不像从前那般对待刘备。这样一来反而陈登来到吕布阵营中，从此陈登与刘备的缘分算是走到尽头。在吕布管理徐州时，陈登在机缘巧合下接触到了曹操，便深深觉得曹操是一位可靠的君主。

陈登拜访曹操时，更是发现原来在刘备阵营中的谋士已经有三位来到曹操阵营中，不知道自己是不是还会被曹操所需要。曹操与陈登交谈一番过后，陈登便觉得曹操这人喜怒都表现在脸上，与这刘备沉默少语，心思缜密截然相反，深深觉得还是曹操比较好相处。便向曹操表达其心意，曹操同意也是非常认可陈登的能力，于是离陈登心中所想便是又进了一步。从许昌拜访曹操之后，陈登算是与刘备彻底无缘了。此后，陈登便是在曹操阵营中，为其出谋划策，立下不少功劳。