三国演义中的曹操可是雄才大略的奸雄，当时著名的评论家许邵评价曹操是：治世之能臣，乱世之奸雄。曹操在三国中以强大的个人能力迅速发展壮大，成为雄据中原及河北的天下最大的诸侯。

曹操非常厉害，不过终究是一个人，既然是人，就有着正常的七情六欲，也会有害怕的人和怨恨的人，在三国演义中，曹操最怕的五个人分别是：

颜良、孙策、关羽、张飞、马超。

同时曹操又有最恨的人，分别是：陶谦、陈宫、刘备、孙权、周瑜五人。

怕与恨是不一样的概念，怕表示曹操对这些人感到害怕，会有行动或言语上的表现，说明这些人有让曹操感到害怕的地方，有可能是武力，有可能是勇猛。

恨就不一样，恨只表示曹操对这些人有怨恨的地方，或者有仇恨，或者有恩怨，但并不一定怕。

曹操最怕的人之一：颜良

为什么是颜良？因为三国演义中明确说明了，白马之战时，颜良作为袁绍的先锋大将，率领十万大军迎战曹军，并在空旷处摆兵布阵，当时曹操带了5万先锋前往迎战，在土山安营扎寨，当曹操观看颜良大军的军阵之后，表示出非常害怕的样子，三国演义对此的描述是：操骇然。

骇然就是惊惧、惊讶的意思，也可以理解为害怕，曹操是个身经百战的统帅，什么样的阵势没见过，尤其对于行军布阵更是家常便饭，但是曹操观看了颜良大军的军阵之后就感到害怕，说明颜良的排兵布阵有过人之处，或者颜色的布阵曹操看不出破绽，所以就害怕。

曹操对颜良的害怕还没有完，当两军对垒时，颜良三个回合斩宋宪，一个回合斩魏续，曹操当即称赞颜良是勇将，而丝毫不为自己刚刚死去的两员将领感到痛心，当颜良二十个回合硬生生地击败了徐晃，整个曹营将领全部感到战栗和惊恐，这其中当然也包括了曹操本人在内。

从曹操的这些相关语句与描述来说，曹操是很怕颜良的。

曹操最怕的人之二：孙策

曹操虽然终身没有与孙策有过交手，但对于江东小霸王孙策的所作所为还是听说过的，孙策能被称为江东小霸王，根本原因就是武力惊人，如同当年的楚霸王项羽转世一般厉害，曹操曾经评价过孙策一句话：小疯狗，难与争锋啊！

曹操的意思就是说自己和孙策难以争锋，能让曹操说出这样的话，普天之下不超过五个人，说明曹操对孙策感到害怕。

曹操最怕的人之三：关羽

大名鼎鼎的关羽是曹操一生最敬佩的武将了，当关羽投降曹操时，曹操是三天一小宴，五天一大宴招待关羽，同时不断地送金钱和美女，除此之外，还把天下第一名马赤兔马送给了关羽，可见曹操对关羽是非常重视的。

当曹操在白马之战对阵颜良措手无策时，曹操听从程昱的建议请来关羽对战颜良，曹操对颜良本来就感到害怕，结果关羽上来后，一刀就斩了颜良的首级，曹操称赞关羽是神人也，对关羽就更加害怕了。

当关羽为曹操立功离开之时，曹操不仅不加阻拦，反而给关羽大开绿灯，还命令手下不要追赶，因为曹操知道他的手下拦不住关羽，谁阻拦谁送命，还不如不要阻拦。

当关羽在襄樊之战大显神威，以一军之力打得曹操整个襄樊驻军毫无反抗之力，擒拿于禁，斩杀庞德，威震华夏，曹操由于害怕关羽的兵锋，都准备迁都以避开关羽的锋芒，如果不是害怕关羽能做出这样的举动吗？

曹操最怕的人之四：张飞

曹操对张飞是真的怕，曹操第一次听到张飞的名字是在关羽斩杀了颜良之后，当时曹操还称赞关羽是神人，结果关羽来了一句：我三弟翼德在百万大军中取上将首级如探囊取物一样容易，这可把曹操吓到了，于是马上把张翼德的名字记在锦袍之下，以方便将来遇到时，可以避开。

后来，曹操果然在长坂大战后遇到张翼德，当时张飞一个据水断桥，阻拦了曹操百万大军追赶刘备，当时曹营将领文聘、曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃、许褚全部在场，面对张飞一个人守桥，没有人敢上前挑战张飞。

后来曹操赶到，知道是张飞后，对身边将领说：“我曾听云长说过，他三弟翼德在百万大军中取上将首级如探囊取物一样容易，大家不能轻敌，小心应对。

结果就是曹操这句话，把曹营众将领吓得都不敢动弹，毕竟谁也不想被张翼德取了首级，当张飞三声大吼后，吓死了曹操身边的将领夏侯杰，结果也把曹操吓得个半死，带头逃走，就连固定头发的冠簪都掉落了，曹操披头散发地逃跑，可见曹操有多怕张飞，张飞可以算做是曹操最怕的人。

曹操最怕的人之五：马超

马超是西凉猛将，曾与曹操在潼关一战，马超首先迎战于禁，八九个回合就击败了于禁，接着是张郃，马超二十个回合击败了张郃，然后一个回合刺死了李通，曹军也被马超的西凉军打得大败。

曹操战败后就逃走，西凉军就在后面追赶，有人说穿红袍者是曹操，于是曹操赶紧脱下了红袍逃走，有人说长须者是曹操，为了躲避追杀，于是曹操用刀割掉了胡须逃走，这就是割须弃袍的由来。

然后又有人说短须者是曹操，于是曹操又用旗角包住了颈部继续逃走，其狼狈之相，可见曹操有多怕马超。

曹操最恨的人之一：陶谦

陶谦是徐州刺史，是曹操的杀父仇人，两汉以孝治国，孝在当时是首选的社会第一道德，陶谦手下人杀了曹操的父亲曹嵩，所以陶谦就是曹操的杀父仇人，杀父之仇不共戴天，曹操当然最恨陶谦了。

曹操恨到什么程度呢？到了丧失理智的地步。曹操得知父亲死于陶谦手下时，马上就发动了对陶谦的进攻，而且是每攻下一座陶谦的城池，就以屠城来报复陶谦，把一个城池的男女老幼全部杀掉，这是多么狠毒的手段，可见曹操有多恨陶谦了。

曹操最恨的人之二：陈宫

陈宫原本是救了曹操的恩人，但又眼见曹操杀了吕伯奢一家的人，觉得曹操过于狠毒，于是离开了曹操，当曹操攻打徐州陶谦以报父仇时，陈宫联合张邈迎立吕布来共同对抗曹操，一下子把曹操的根据地兖州全给占了，只有三座城池忠于曹操。

曹操当时正在气头上想报父仇，结果后院起火，曹操很生气，于是回军攻打吕布和陈宫，曹操很艰难地与吕布、陈宫在兖州交战了好几年，非常艰难地战胜了吕布与陈宫，曹操不仅差一点丢失了根据地，而且几次差一点连小命葬送了，幸亏典韦救了曹操。

而这一切都是陈宫引出来的，要不是陈宫，吕布怎么会来，曹操怎么会在兖州和吕布打了几年，曹操当然最恨陈宫了，最终在俘虏陈宫后，假模假样地劝说了一番，然后杀了陈宫。

曹操最恨的人之三：刘备

天下英雄唯使君与操尔。这是曹操、刘备青梅煮酒时，曹操对刘备说的话，曹操把刘备当成和自己一样的英雄，是相当地看得起刘备了，曹操说这话时，有拉拢和试探刘备的意思。

但刘备却非常狡猾，假借害怕雷声掩盖过去了，这事没多久之后，刘备就找了一个借口借了曹操几万兵马离开，并且背叛了曹操，夺取了曹操所占的徐州，曹操后来率军攻打刘备，打败了刘备，还俘虏了关羽。

刘备自此之后，开始一心一意与从曹操为敌，刘备处处与曹操作对，被曹操打败后，刘备投靠了袁绍，继续与曹操作对，袁绍失败后，刘备投靠了刘表继续与曹操作对，刘表死了之后，刘备又联合孙权一起对抗曹操。

刘备这个号称打不死的小强，一生的大半辈子都在与曹操为敌，虽然刘备大半辈子都被曹操满世界胖揍，但好歹刘备在汉中之战还击败了曹操，刘备这样的处处与曹操作对的人，曹操却又无可奈何，当然也就只能恨刘备了。

曹操最恨的人之四：孙权

曹操曾经说过：生子当如孙仲谋。意思就是生个儿子就要像孙权一样，这话曹操不是骂孙权的，而是夸奖孙权，孙权在赤壁之战时以少年主公的身份力主抵抗曹操，曹操原本还指望孙权能立即感受到自己强大实力而投降的，结果孙权联合刘备在赤壁之战大败曹操，这是曹操一生中败得最惨的一次。

正是因为这次战争，曹操失去了统一天下的机会，曹操当然恨死了孙权，没有孙权，曹操早就统一天下了。

曹操最恨的人之五：周瑜

周瑜是赤壁之战中孙刘联军的主帅，在赤壁之战，周瑜使用了诈降计、苦肉计、激将计、连环计、火攻计等等一系列的计谋，不仅让曹操误杀了自己的水军将领蔡瑁和张允，而且让百万大军在一把火中烧得全军覆没。

斗智，显然曹操还逊于周瑜，斗勇，又打不过周瑜，曹操当然要恨周瑜，如同周瑜恨诸葛亮：既生瑜、何生亮一样，曹操也许会仰天长叹：既生操，何生瑜！