他是瓦岗元老与李勣誓同生死险杀李世民在瓦岗诸将里下场最惨
李勣和单雄信都是瓦岗山的大将，他们早年关系密切，誓同生死，一起加入了翟让领导的瓦岗军。李密上山后，自称魏公，封翟让为司徒，单雄信为左武候大将军，李勣为右武候大将军。然而，这两位出身瓦岗的战友结局却天上地下，李勣成为大唐开国名将，后来更是平突厥灭高丽，威震天下，而单雄信则早已被李世民斩首了。
为什么李世民会重用李勣，而不用同为瓦岗军出身的单雄信呢？要知道，李世民对降将一向非常宽容，也并不记仇，像李勣（徐茂公）、秦琼（叔宝）、程知节（咬金）都出身瓦岗，尉迟恭（敬德）是敌人宋金刚麾下大将，李靖更是干脆是从刑场上被临时赦免的。可为什么偏偏不放过单雄信呢？
首先，李世民不放心单雄信的人品。单雄信和李勣当初都是翟让信任的嫡系部下，可以说是瓦岗起义的最早创立者，但李密杀翟让的时候，两人的反应却截然不同。翟让被杀时，李勣扭头就跑，结果被李密部下砍成重伤，养了将近一年才保住了命，而单雄信居然是跪地磕头求饶。李密后来与王世充决战失败，单雄信再次背信弃义，投降了王世充。
其次，李世民差点被单雄信所杀，所以一直怀有杀意。李世民率军围攻洛阳王世充的时候，单雄信曾经率军出战，他单枪直取李世民，直到遇到李勣才退走。虽然李世民大度容人，但对于差点杀了自己的人，恐怕也很难大度起来。
第三，单雄信的派系。李世民集团的基础就是一部分关陇集团如长孙无忌等人，再加上自己打天下过程中收编的山东世族如房玄龄等人。对寒门出身的山东豪杰非常不放心，即使是李勣也并不完全放心。而不杀单雄信，那么他一定会和李勣联合，即使他们没有企图，也会加深李世民的猜忌。
事实上，李世民要杀单雄信的时候，李勣用全部官爵财产想求李世民饶单雄信一命，可见双方关系之密切。即使单雄信在刑场被杀时，李勣也割下一块自己的肉给单雄信吃，表示同生共死之誓。所以，对李世民来说，杀了单雄信是个最好的解决办法。此后，也能放心大胆的让李勣发挥军事才能了。