公元208年，曹操稳定了北方，开始布局全国的统一，于是出动八十三万（实际只有20万)大军南下，准备一举扫平江南。荆州牧刘表病死，他的次子刘琮继任，投降曹操。身在荆州的刘备只能逃亡江夏，荆州此时分为两股力量，一部分人留下来迎接曹操，一部分人誓死跟随刘备。

荆州百姓感念刘备仁义，纷纷拖家带口跟随刘备远逃。曹操派出最精锐的虎豹骑追赶刘备，一时间刘备军队和百姓被冲散，赵云失踪，刘备无奈只能叫张飞断后。张飞眼见虎豹骑追赶甚急，于是将毁坏当阳桥，率领二十骑在当阳对岸，与曹操先锋追赶部队对峙。张飞勇烈异常，提矛呵斥曹军决战，高昂的气魄让曹军胆寒，并不敢追击张飞，刘备因此由危转安，从此张飞据水断桥的佳话盛传开来。

程昱和郭嘉都曾言，张飞和关羽都是万人敌，勇冠三军。三国演义为了刻画张飞的猛，描写张飞的句子:身长八尺，豹头环眼，燕颔虎须，声若巨雷，势如奔马。怎么看张飞都是一个粗莽的汉子，武艺高强，爱喝酒，性格冲动，只会重复俺也一样。

历史上张飞真的只是一个粗莽的汉子吗？

公元200年，刘备和曹操煮酒论英雄，吓得刘备筷子都掉在地上了，这是他心里有鬼，因为他也参加了衣带诏。千方百计下刘备让曹操放自己离开，正当刘备庆幸自己虎上深山龙游江海的时候，张飞竟然在路上强掳了一位拾柴的小女孩，将她纳为夫人。这个小女孩的背景惊人，她就是夏侯渊的侄女，张飞意外的和曹操结为了姻亲。

非常奇怪的是，夏侯渊的侄女为什么会去野外捡柴，好巧不巧的又与准备逃亡的张飞相遇，最为关键的是她并没有反抗张飞，反而帮他剩下了子嗣，两个女儿都嫁给了刘禅为皇后。

这一点看张飞也许不是黑金刚般的人物，他甚至有可能和夏侯小姐一见钟情，郎才女貌的善缘。

刘备入川作战失利，火速召诸葛亮、张飞、赵云支援。赵云走水路，张飞走山路，没想到张飞竟然比赵云早一步到刘备身边，因为他收服了蜀中名将严颜。

蜀道难，难于上青天。张飞和严颜交战是山地战，没想到河北平原汉子张飞竟然用计策在山地战中战胜了山地战高手严颜，还将严颜生擒了。这样的张飞难怪能够在巴西战胜张郃，打的张郃匆忙逃跑。

山地战最讲究心细，张飞是山地战高手，说明他是一个心细之人，观察入微巧用地形，根本不是一个粗莽的形象。

刘备占据巴蜀以后，张飞发现蜀地有一位名士叫刘巴，于是跑到他家里要和刘巴抵足而卧，这让刘巴气得不想说话，声称自己绝对不和兵痞结交。张飞一张热脸贴上了刘巴的冷屁股，谁叫张飞喜欢结交士大夫呢？

张飞出生在涿郡，家里不穷但绝不是书香门第，和士族完全沾不上边，就算比刘备有钱，他也只能给一个没落的士族寒门当小弟，妄图从地方豪强逐渐演变成士家大族。这也许就是张飞最高的追求。

三国志陈寿描写张飞爱君子不善于体恤部下，暴而无恩，以短取败。他鞭笞部下，让下属对他积怨甚深，可是他却没有远离这份恩怨，张达、范达轻而易举就进入张飞卧室将他杀死，这是多大的心啊！

犹记得三国演义中的一个片段，张飞怒打督邮前，关羽劝说张飞不要惹事，等到张飞鞭笞完督邮后，关二哥建议直接杀掉督邮，以免被督邮报复。虽然这是三国演义杜撰的，但如果张飞能多几个心眼，也不至于被自己的部下刺杀。他又不像刘备那样，能用仁义感化刺杀他的刺客。