首先蜀国“五虎上将”的称号非正史所说，而是《三国演义》中的说法。

蜀国“五虎上将”分别是关羽、张飞、马超、黄忠、赵云。

关羽

公元219年，在刘备攻占汉中不久，远在荆州镇守的关羽留南郡太守糜芳守卫江陵，将军傅士仁驻守公安，他自己则率荆州数万大军北伐曹魏，攻打襄阳的吕常和樊城的曹仁。随后，关羽一路上是势如破竹，不久就兵围襄阳、樊城，之后曹操闻讯，连忙派于禁、庞德督率七军3万人救援襄樊。

但不久，于禁、庞德就被关羽所败，3万大军几乎全军覆没。可就在关羽要一举攻克襄阳、樊城时，孙吴突然从背面袭击荆州，原属蜀汉的荆州三郡不久就被孙权所占，此后关羽又被再次率军前来的曹魏大将徐晃所败，如此关羽只得退至麦城。220年正月，关羽被孙吴大军步步紧逼，最后不得已只得率数十骑出逃，一路突围至临沮，在这里关羽遇潘璋部将马忠的埋伏，被擒，而后被孙权下令斩杀。

张飞

公元221年，刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为了夺回荆州，他不听诸葛亮、赵云等人的劝告，执意要出兵伐吴，因此张飞被命为一路军的统帅，从阆中出兵江州。可是因关羽的去世让张飞的心情是越来越坏，所以他肆意的鞭打麾下的将领，最终引起了麾下将士的强烈反弹。同年（221年），在临出兵前，张飞在梦中被麾下将领张达﹑范强所杀，其首级被他们二人拿去给了孙权。

马超

公元221年，刘备称帝，马超被封为为骠骑将军，领凉州牧，进封斄乡侯，为五虎将中官职最高者。公元222年12月，马超因病去世，临死前马超上疏刘备：“臣门宗二百馀口，为孟德所诛略尽，唯有从弟岱，当为微宗血食之继，深托陛下，余无复言”，就是我家族二百余口人，除从弟马岱外，其余悉数被曹操所杀，所以我希望能把爵位、宗族都交给马岱，并希望刘备能好好照顾他。

黄忠

公元219年，“定军山之战”，黄忠作战勇猛，身先士卒，阵斩曹操麾下大将夏侯渊，曹军大惊失色，致使大溃，黄忠乘势攻陷曹操大营，不久汉中被是刘备所得，而黄忠得以一战封神。同年刘备进封汉中王，黄忠被任命为后将军，赐爵关内侯。220年八月，黄忠因病去世。

赵云

公元221年，刘备执意北伐东吴，赵云苦劝无效，只得替刘备镇守后方，他被任命为江州都督。次年，刘备败于夷陵，由秭归逃回永安，赵云进军至永安，随后吴军退。223年，刘备去世，刘禅登基，赵云被任命为镇东将军，永昌亭侯。228年，追随诸葛亮北伐曹魏，因马谡失街亭，致使北伐失败，诸葛亮被迫退回成都，随后诸葛亮自贬三级，而赵云也被贬为镇军将军。229年，赵云因病去世。

如此综上所述，五虎将死亡的顺序应该是这样的，先是220年正月前将军关羽被杀，之后是220年八月黄忠因病去世，其次是221年车骑将军张飞被杀，再是222年骠骑将军马超因病去世，最后是229年，赵云因病去世。