袁术与袁绍有隔阂，袁术向公孙港求援，公孙浪派刘备驻守高唐，单经驻平原，陶谦驻守发于，以此来逼迫袁绍。曹操和袁绍联合攻击，都打败了他们。四年春季，曹操驻军哪城。荆州牧刘表切断袁术运粮的通道，袁术率军进入陈留郡，驻守封丘县，黑山军的残部和放夫罗等辅佐他。袁术派部将刘详驻守匡亭。

曹操攻击刘详，袁术救援他，与袁术交战，把他打得大败。袁术退守封丘，就包围封丘，尚未合围，袁术向襄邑逃跑，逃到大寿，挖开渠水灌城。袁术逃到宁陵，又追到宁陵，袁术逃到九江。夏季，曹操回军定陶。这年，孙策接受袁术派遣渡过长江，几年间，就占有了江东。兴平元年春季，曹操从徐州回来。

当初，曹操的父亲曹嵩，辞退官职之后回到谯县，董卓之乱时，到琅琊避难，被陶谦杀害，所以曹操志在复仇，向东讨伐。夏季，派荀彧、程昱驻守哪城，再次征讨陶谦，攻占了五座城邑，最后占领了直到东海的地区。回来经过郯县时，陶谦的部将曹豹和刘备在郯县的东部驻守，中途截击曹操。曹操打败了他们，终于攻占了襄贲，所经过的地方大多遭到破坏、屠杀。

恰逢张邈和陈宫反叛，迎接吕布，各郡县都响应。荀彧、程昱保卫哪城，范县东阿二县牢固地防守，曹操就领兵回来。吕布来到，攻打鄄城未能攻下，驻扎在西面的濮阳，曹操说：“吕布一天就攻占一个州，却不能占据东平，切断亢父、泰山的通道，凭借险要之地中途截击我，反而驻守濮阳，我判断他不能有所作为。”于是进军攻打吕布。吕布出兵迎战，先用骑兵冲击青州兵。

青州兵逃跑，曹操的兵阵混乱，他驰马从火海中冲出，从马上摔下来，烧伤了左手掌。司马楼异搀扶着曹操上马，才带着他离开。他们未到军营就停下来，各将领没有见到曹操，都担心害怕。曹操于是自己支撑着去慰劳军队，命令军队赶紧准备进攻的器械，再次进攻吕布，跟吕布僵持了一百多天。这时发生了蝗虫灾害，百姓遭受大饥饿，吕布的粮食也吃光了，各自撤军离开。

秋季九月，曹操回到鄄城。吕布到达乘氏县，被他的同县人李进所打败，往东到山阳县驻守。这时，袁绍派人劝说曹操，想连络和好。曹操新近丢掉了兖州，军粮吃光，准备答应他。程昱劝阻曹操，曹操听从他的意见，冬季十月，曹操到了东县。二年春季，曹操袭击定陶。济阴太守灵资守卫南城，没有攻下。

恰逢吕布来到，曹操又打败了他。夏季，吕布部将薛兰、李封在巨野驻守，曹操攻击他，吕布援救薛兰，薛兰战败，吕布逃跑，终于斩了薛兰等人。吕布又从东缗和陈宫带领一万多士兵前来交战，当时曹操士兵少，便设下埋伏，出奇兵袭击，大败吕布。吕布夜里逃跑，曹操再次进攻，攻下了定陶，分兵平定了各县。吕布向东投奔刘备，张邈跟从着吕布，派他的弟弟张超带领家属保守雍丘。秋季八月，曹操围攻雍丘。冬季十月，皇帝任命曹操为充州牧。十二月，雍丘被攻陷，张超自杀。