从战略上来说,关胜带兵攻克梁山,无论是战略上还是指挥上,确实非常出色。林冲在这方面表现并不算多,但是从他跟随晁盖在曾头城的表现来看,林冲是很有好战心的。可以说,如果第一战晁盖没有盲目指挥,而是由林冲亲自率领,结果会好很多。
蜀汉政权时期,关羽排名在张飞之前,因此梁山破马军五虎将的排名似乎有历史和法律依据。
除了关胜的作风和关羽的武功高强,在梁山泊有群众基础之外,最重要的是宋江需要依靠关胜祖关羽的“忠义”,而为了梁山泊的招兵买马。计划中,宋江自然要排除林冲这个三朝实力老将的武功。
梁山作为叛乱组织,必须拉拢天下有权势的人,也必须凸显起义的正确性。自然要树立几面旗帜,打造一个品牌。梁山居义的头目大多是出身卑微的草根人士,而且大多背负着人命和官司,很容易被定义为流民草匪,从而失去群众基础。作为关公的化身,关胜的影响力一定非同一般。这与卢俊义的爬山十分相似。卢俊义更是坐上了梁山第二的位置。
关胜落草之前,也是一名高级政府公务员。还带兵攻打梁山,与林冲、秦明以一敌二作战。虽然他最终被俘虏了,但这也说明了,如果林冲单独跟他战斗的话,单打独斗也未必是他的对手!
关胜登上梁山也具有象征意义。关二先生真是太忠诚、太忠诚了!所以,从当时的逻辑来看,关胜的忠诚当然是无与伦比的。这么忠心的人竟然还上了梁山,可见赵松已经腐败到什么程度了!也彰显了梁山正义为天的正义性和合理性。
最重要的原因是宋江想利用关胜来压制林冲,而关胜也有实力压制林冲。因此,林冲在天罡星和五虎将中,排名在关胜之后。