余程万死守常德而援军迟缓，徐永昌无奈出奇招：重新划分战区界线
第三次长沙会战后，侵华日军第11军司令阿南惟畿并未受到明显的惩罚。由于他与皇室和军界上层有着牢固的关系，东条英机不愿得罪他。不久之后，阿南惟畿被调任关东军的方面军司令官，并升了一级。接替第11军的是关东军的第4军司令官横山勇中将，他成为华中抗日军队的大敌，善于运筹帷幄。
横山勇上任后，并没有对薛岳的第九战区发动攻势。相反，他连续对第六战区加大打击力度，发起了鄂西会战和常德会战。在这个过程中，薛岳对友邻战区的支援并不积极，尤其在常德会战中表现得更为不足。需要说明的是，常德虽然是湖南西部的重镇，但并不属于薛岳的辖区，而是隶属于第六战区。
1943年10月，横山勇率领10万日军采取声东击西的战术，突然转移兵力向常德进发。他企图摧毁这座有着“鱼米之乡”之称的湘西重镇，从而破坏中国军队坚持抗战的后勤补给和粮食供应能力。常德会战爆发的时间点也相当不利，此时蒋中正赴埃及参加同盟国首脑的“开罗会议”，第六战区司令长官陈诚则前往云南组建第二期中国远征军。也就是说，薛岳手下最有影响力的两位将领都不在岗。
在这个关键时刻，重庆军委会主事的是参谋总长何应钦以及负责作战指挥的军令部长徐永昌。代理第六战区司令长官职务的是西北军将领孙连仲。何应钦因西安事变后变得小心翼翼，蒋中正不在时不敢出面，而薛岳则是陈诚系统的人。因此，徐永昌只能硬着头皮代表军委会协调指导两个战区的作战。
然而，第三次长沙战后，声望如日中天的薛岳对徐永昌发布的各种军令置之不理。日军掉头南下后，迅速击破长江南岸第六战区的王敬久第10集团军和王瓒绪第29集团军，骤然兵临常德城下。正在常德、桃源地区待机的王耀武第74军属于军事委员会直辖部队。当日军佯攻鄂西时，重庆方面为防江防有失，临时调动第74军和第100军增援鄂西战场。结果，在还未完成集结的情况下，日军已经杀到，第74军瞬间由二线兵团变成了前线部队。
第74军下辖的三个师中，第57师余程万部正在常德整训，第51师和58师在桃源地区。于是，军委会急令余程万的“虎贲师”死守常德，同时调动周边各部队前往增援。然而，这场战斗中日军的兵力之强大是前所未有的，不仅出动了第3、第13、第39、第40、第68和第116师团的大部分兵力，还有第34、第32、第58师团各一部，以及独立混成的第17旅团。战场形势异常险恶，常德顿时成为孤城。
在各路日军的夹击下，王耀武兵团虽然拼死抵抗，但寸步难行。与此同时，从江北调动的援军需要一定时间才能到达。而此刻最接近常德的第10军在激战中遭受了惨重损失，预备第10师的师长孙明谨更阵亡。常德城内的第51师也在12月4日陷入绝境，余程万率领残部弃城突围，常德保卫战凄然落幕。
尽管常德失守，但第九战区的李玉堂集团军以及王耀武兵团成功拖住了全部日军打援部队。第六战区组织的援兵，尤其是第18军等精锐正在迅速赶来。横山勇已无机动兵力可用，只能匆匆撤出常德向北撤退。于是，中国军队在12月7日成功收复了常德。重庆方面因此宣称取得了常德会战的“胜利”，然而实际上情况并非如此。
最高军令机关在无奈之下，采取了一个奇葩的办法，重新划定战区分界线，将常德划入第九战区的作战范围。这一举措虽然有些奇异，但在一定程度上促使了第九战区的增援行动。如果不是薛岳坚决出援，常德会战的结局可能更为糟糕。