在蒋介石手下的一众高级将领中，顾祝同能够作为一名非浙江籍的将领成为蒋介石几十年如一日的军政生涯中最信任的人之一，的确能够看出来他有几分不俗之处。不过顾祝同之所以能够在老蒋的阵营中彻底站住脚跟，这跟他的性格有很大的关系，这位一直以老好人性格而著称的高级将领后来还经常能够回忆起当初他第一次见到蒋介石时候的场景，顾墨三感叹道：我见到蒋公第一面，就感觉到他气度不凡。

梅花香自苦寒来

顾祝同一直以来在国民党部队中以脾气好而著称。但是这样的性格并非是天生的，顾祝同的好脾气，实际上和他早年间的遭遇有着非常重大的关系。

顾祝同出身并不好，在他出生不久之后，他的亲生母亲就去世了，他的继母对他又十分不好，轻则指责，重则打骂。于是要想在这样的家庭中存活下来，年纪轻轻的顾祝同必须学会逆来顺受。这也是他后来能够在蒋介石手中几十年权势不败的重要原因。

顾祝同是保定军校出身，在冥冥之中他就和蒋介石有缘，在他刚去到广州的时候，经同学引荐，见到了此时正在粤系部队给许崇智当参谋长的蒋介石。

据顾祝同自己回忆，他第一次见到老蒋时，便觉得此人气度不凡。而顾祝同则对蒋介石说道，你我皆为保定系出来的，我还应该叫你一声学长。而此时老蒋则谦虚地说道，你我皆为革命服务，叫同志即可。

受欢迎的教官

对于顾祝同来说，南下广州碰到了蒋介石，他是人生中最重要的里程碑。而蒋介石此时已经被孙先生授权组建黄埔军校，老蒋成为第一任校长。

在当时的广州地区来说，实力最强大的当然是粤系部队，而作为浙江人的蒋介石，自然不愿意看到自己组建的军校中粤系部队占据绝大多数人。所以他也想方设法扩充军校中非粤籍人士的力量。

在这种需求背景之下，刘峙、顾祝同等人纷纷进入蒋介石麾下的教官团队之中。

有意思的是，比起刘峙来，顾祝同在黄埔军校的教学风格还颇受学生欢迎。顾祝同由于早年的经历，他的脾气比较好，上起课来不急不躁，而且对于课程内容深入浅出，还会结合生动的案例，进行辅助佐证，所以他的课堂一时间也颇具人气。

在国民党军政体系中，何应钦由于当年是黄埔军校的总教官，于是也成为黄埔军队中的一棵大树。而陈诚在老蒋的扶持下，一手建立起土木系，成为能够和何应钦分庭抗礼的重要势力。

由于这两大势力珠玉在前，曾经也有人劝顾祝同建立一派属于自己的军事力量，但是顾祝同对于这种建议却大为惊恐。他可能麾下有一两个心腹将领，但是却不敢像前两位那样建立一支军事派系。且不说这两位绝不会允许第三支军事集团力量的出现，就是让老蒋看起来也认为他心有杂念，必定诛之。

实际上正是因为顾祝同这种谨慎的思想，以及在老蒋几十年的军政生涯中逆来顺受，所以他才会一直被蒋介石所信任，尽管在抗日战争期间，第三战区鲜有光鲜的战绩，但是蒋介石一直没有将第三战区的司令长官换人。

在解放战争时期，顾祝同更是一度成为陆军总司令，对于老蒋这种凉薄的性格来说，顾祝同能走到这一步，已经属实难得了。