最早赏识曹操的人：桥玄、何颙、李瓒、王隽、卫兹
太祖少机警，有权数，而任侠放荡，不治行业，故世人未之奇也；惟梁国桥玄、南阳何颙异焉。——《三国志·武帝纪》
《三国志·武帝纪》记载，曹操年轻的时候虽然机智警敏，有随机权衡应变的能力，但却任性好侠、放荡不羁，不修品行，不研究学业，所以当时的人不认为他有什么特别的才能，对他评价不高。只有桥玄、何颙及少数人认为曹操有独到之处，非常欣赏他。
一、故太尉桥玄
玄谓太祖曰："天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎！"——《三国志·武帝纪》
《三国志·武帝纪》记载桥玄初见曹操非常惊异，对他说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎？”桥玄认为天下将乱，只有命世之才才能安定天下，曹操就是那个能够安定天下的人。
桥玄是东汉后期名臣，历任司徒、司空、太尉。据史书记载，桥玄性格刚强，不阿权贵，待人谦俭，尽管屡历高官，但不因为自己处在高位而有所私请。他为官清廉，去世后连下葬的钱都没有，被时人称为名臣。桥玄对曹操的称赞，可以说是让曹操名声大噪。
桥玄赏识曹操，除了《三国志》之外，《后汉书》、《世语》等许多史料都有记载。《魏书》记载桥玄对曹操“以妻子相托”，《世语》记载桥玄让曹操去拜访许劭，以此来增加自己的名声，后来才有了“治世之能臣，乱世之奸雄”的评价。
二、名士何颙
初，颙见曹操，叹曰：‘汉家将亡，安天下者必此人也。’——《后汉书·何颙传》
何颙yong，字伯求，南阳襄乡人。何颙既然在《党锢列传》之中，说明他也是当时的名士之一。据史书记载，何颙不但是太学生中的一名杰出之士，与太学生领袖郭泰、贾彪交好，并得到党人领袖陈蕃、李膺的赏识。袁绍非常仰慕何颙，于是倾心结交。
何颙和桥玄的观点一样，也认为曹操能够安定天下。何颙除了赏识曹操，遇到少年时代的荀彧也惊为天人，称赞荀彧为“王佐之才”。从后来事情的发展来看，何颙确实眼光读到，荀彧辅佐曹操统一了中国北方。
三、东平相李瓒
（李）膺子瓒，位至东平相。初，曹操微时，瓒异其才，将没，谓子宣等曰：‘时将乱矣，天下英雄无过曹操。张孟卓与吾善，袁本初汝外亲，虽尔勿依，必归曹氏。’诸子从之，并免于乱世。”——《后汉书·党锢列传》
除了桥玄、何颙，李瓒也非常欣赏曹操。李瓒并没有多么出名，但其父李膺可是东汉顶级名士。李膺位列“八俊”之首，有“天下模楷”之称。第一次党锢之祸时，他遭迫害下狱，后被赦免回乡。陈蕃、窦武图谋诛杀宦官时，被起用为永乐少府，旋即免职。
建宁二年（169年），第二次党锢之祸爆发，李膺主动自首，经拷打后遇害，享年六十岁。李膺名声很高，能够拜入他家门下的，都称为“跃龙门”。《世说新语》里孔融有一个故事，“小时了了，大未必佳”，就是拜访李膺时发生的。
李瓒官至东平相，他对曹操的才华很赏识，临死前对儿子李宣说：“天下将乱，曹操是真英雄，张邈与我交好，袁绍是你们的亲家，如果将来发生乱事，你们不要依附他俩，一定要投靠曹操。”儿子们听从李瓒的话，归附于曹操，在乱世中幸存了下来。
四、汝南王隽
汝南王隽，字子文，少为范滂、许章所识，与南阳岑晊善。公之为布衣，特爱隽；隽亦称公有治世之具。——《逸士传》
据皇甫谧《逸士传》记载，汝南王隽，少年时代就被范滂、许章所赏识，与南阳岑晊友善。曹操微末之时，特别喜欢王隽，王隽也认为曹操有“治世之具”。后来曹操与袁绍在官渡对战，刘表认为袁绍强大，决定联合袁绍，王隽劝袁绍与曹操联合，刘表不听。
五、陈留卫兹
“太祖之初至陈留，（卫）兹曰：‘平天下者，必此人也。’太祖亦异之，数诣兹议大事。”——《三国志·卫臻传》
熟悉三国历史的人，对于卫兹这个名字肯定不陌生，189年董卓进京，曹操逃出洛阳，在陈留己吾起兵。一方面是依靠老朋友陈留太守张邈，另一方面主要就是依靠卫兹。
卫兹，字子许，陈留孝廉，他初见曹操，就断言：“平天下者，必此人也”，曹操也对卫兹非常期许，多次请卫兹共同商议大事。最终卫兹倾尽家财，帮助曹操募集了五千兵马。在曹操进攻董卓时，卫兹率部曲跟随，遭遇董卓大将徐荣，结果曹操大败，卫兹战死。
曹操祖父是大宦官，父亲曹嵩官声又不好，曾经花费一亿买官，当上了太尉。所以在当时清流士人眼中，曹操出身并不太好；加之曹操本人“不治行业，放荡游侠”，所以他是不被主流士大夫所接纳的。但桥玄、何颙等人慧眼识英才，看出了曹操的能力。
参考资料：《三国志》裴松之注、《后汉书》、卢弼《三国志集解》