唐伯虎，名“寅”，字“伯虎”，后改字“子畏”，1470年出生于江苏吴县的一个普通家庭。

在很多人的印象中，唐伯虎有颜值、有才华、有家底、有娇妻美妾，妥妥的高富帅、人生赢家。可在真实的历史上，唐伯虎的日子过得苦不堪言。

一、江南第一才子，屡遭磨难

唐伯虎的祖上本是名门望族，但到了他父亲唐德广这一代，已经家道中落，与贫民无异。

为了生计，唐德广只好在阊门街开了一家小酒馆，以维持全家人的生活。

明代有严格的社会等级制度，所谓“士、农、工、商”，商人是生活在最末一等、社会地位最低的一个群体。为了改变家庭的社会地位和经济状况，唐德广对唐伯虎寄予了很大的希望，他希望儿子将来能读书入仕、光耀门楣。

在父亲的谆谆教导下，少年时的唐伯虎虽然顽皮好动，但一直聪明好学，16岁那年，唐伯虎终于不负所望，顺利通过童试，成为苏州府学的一名生员，也就是“秀才”。

唐德广深以为傲，逢人就夸道：“我儿将来必成名！”

这之后，唐伯虎因为在诗、书、画方面才能出众，很快成了当地家喻户晓的“大才子”。

出众的才华，再加上性情豪爽、天生好酒，不久，唐伯虎结交了祝枝山、文徵明、徐祯卿等一众社会名流，“江南四大才子”的名号也随之而来。

1489年，唐伯虎19岁，由父母做主，娶了当地一位姓徐的姑娘为妻，一开始二人琴瑟和鸣，日子过得倒也其乐融融。

但命运并不因他的才华横溢，就给他过多的偏爱。

1495年，25岁的唐伯虎，迎来了人生中第一个无比难忘、又无比煎熬的年份。

新年伊始，先是爱子夭折，然后是父亲唐德广去世，全家失去了经济来源。

然而，屋漏偏逢连夜雨，在之后不到一年的时间里，唐伯虎的母亲、妻子、唯一的妹妹接连去世，因为不善打理家务，唐德广辛苦一生，攒下的一点家财也被耗费殆尽，唐伯虎彻底陷入了家破人亡的境地。

“抚景念畴昔，肝裂魂飘扬“，满腔愁苦无处排解的唐伯虎开始一蹶不振，整日借酒浇愁。

没有了父母亲殷切的期望和爱妻、幼子的陪伴，唐伯虎再也找不到人生和读书的意义所在了，他不仅失去了亲人，也失去了对未来生活的信心。

好友祝枝山不忍见他继续沉沦下去，便日日规劝他，终于，唐伯虎再一次鼓起了勇气，承诺将用一年的时间闭门读书。

古人考取科举，要经过四道关，分别是：童试、乡试、会试和殿试。

考中童试，可以成为“秀才”；考中乡试，可以成为“举人”；考中会试，可以成为“贡士”；考中殿试，可以成为“进士”。

其中，考中乡试的第一名称为“解元”，会试的第一名称为“会元”，殿试的第一名称为“状元”。

“连中三元”是古代读书人梦寐以求的至高荣誉，可若想梦想成真，却是千难万难，在科举制存在的1300多年里，只有17人得到了这种荣誉。

唐伯虎一向自视甚高，读书入仕不是他的目标，他的目标是“连中三元”！

可一招不慎，唐伯虎差点被挡在科考门外！

那是1497年，唐伯虎在参加录科考试（为了取得乡试资格而举行的考试）的前一晚，公然违反纪律，和好友张灵一起到妓院酗酒嫖妓。

提学御史方志对唐伯虎的这种行为非常反感，于是大笔一挥，划掉了唐伯虎的会试入试资格。

后来，在文徵明的父亲文林和苏州知府曹凤的大力保荐下，方志才网开一面，将唐伯虎以“补遗”的身份，录于榜末。

但侥幸上榜的唐伯虎，依旧不知收敛、频频流连于欢场之中。

文徵明对此深感忧虑，他借用父亲的话对好友劝诫道：“我父亲说你虽有才情，但为人轻浮，恐怕将来一事无成。”

“子畏（唐伯虎）之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成。”

然而，自负的唐伯虎非但没有听进去，反而回了一封《与文徵明书》，断绝了与文徵明的关系。

虽然唐伯虎放浪不羁，但“江南第一才子”的称呼绝不是空有虚名，在第二年的乡试中，唐伯虎一举夺魁，成为了当年的解元。

就在唐伯虎做着“连中三元”的美梦时，一个意想不到的灾祸突然从天而降，狠狠撕碎了唐伯虎的梦想。

二、科场舞弊案，蒙冤入狱

1500年，唐伯虎满怀信心，准备入京赴考。就在这时，江阴的一个举人徐经伸来了橄榄枝，他一直仰慕唐伯虎的才华，于是便主动提出承担唐伯虎入京赶考的食宿费用，只求能与他同行。有这样的好事，唐伯虎自然求之不得。

这个徐经虽然才不及唐伯虎，但财大气粗，他爹是江阴有名的富商，后来，徐经的后辈中也出了个厉害的人物，他的名字叫——徐霞客。

刚到京城安顿好，徐经便迫不及待拉着唐伯虎，去拜见了自己乡试时的“座师”——时任礼部侍郎、侍讲学士的程敏政。

明清时期，举人、进士经常将自己的主考官尊称为“座师”，自称为门生，以期将来入朝做官，二者之间能结成牢固的政治同盟。程敏政对徐经的到来很高兴，当亲眼见到唐伯虎时，他更高兴。早在三年前，他就听说过唐伯虎的大名了。

唐伯虎参加乡试时，因为文章写得非常精彩，主考官梁储便将他的文章拿给了程敏政，结果，程敏政读完赞不绝口，从此，便记住了“唐伯虎”这个名字。

“弘治十一年，乡试第一，座主梁储奇其文，还朝示学士程敏政，敏政亦奇之。”——《明史》

这之后，徐经和唐伯虎成了程府的常客，程敏政也乐得与他们讨论学问。不久，徐经得到消息：程敏政成了本次会试的主考官，而考题也由他来拟定。徐经喜出望外，赶紧将连日来座师的提点记录了下来，唐伯虎对此不屑一顾，他早就将程敏政的话记在了脑子里！会试结束后，由于题目出的非常生僻，考生们出了考场大多垂头丧气，唯有唐伯虎和徐经面露喜色。

一日，唐伯虎与好友在一起饮酒，酒至半酣之际，唐伯虎忍不住豪言万丈：“今科考试，我必金榜题名！”说者无意，听者有心，这话刚好被户部给事中华昶听到了。

华昶一向与程敏政不和，借此机会，华昶立即给弘治皇帝写了一封弹劾信，信中直指主考官程敏政事先将考题泄露给了唐伯虎和徐经。众人恍然大悟：怪不得二人到京后，经常纵酒狂歌、招摇过市，别人忙着备考，他们却忙着享乐，原来早就得到了考题。

弘治皇帝朱祐樘大怒，立即下令将程敏政、徐经和唐伯虎打入了大牢。

徐经受不住严刑拷打，招供说，自己私下买通了程敏政的仆人，拿到了考题，而且“也拿给唐伯虎看了”。

但在之后的三法司会审时，徐经却推翻了全部的证词，并称自己是被屈打成招的。

虽然，锦衣卫查来查去，也没查到程敏政向二人泄题的证据，但为了以儆效尤，弘治帝下令：革除唐、徐二人的功名，此生不得参加科举，并发往浙江为吏；将程敏政罢官、华昶降职。

这场疑点重重的“科场舞弊案”就这样落下了帷幕，它虽牵连不多，却成了程敏政、徐经、唐伯虎三人的命运转折点。程敏政满腔愤懑，被罢官四天后突然病发身亡。徐经回到家乡后，一心静等朝廷的大赦令，结果到死也没等来，心灰意冷之际，他定了一条家规：不许后辈参加科举。

而唐伯虎则以当小吏为耻，干脆没有上任，多年后，忆起此事，唐伯虎即便在梦里，依旧愤愤不平：“二十年余别帝乡，夜来忽梦下科场。鸡虫得失心尤悸，笔砚飘零业已荒。”自此，唐伯虎的人生又一次跌落到了谷底。

他的科举之路不仅就此断送，还因此妻离家散，又回到了一无所有的状态。回到苏州后，唐伯虎的第二任妻子何氏眼见丈夫的锦绣前程成了泡影，便主动索要休书一封，正式与唐伯虎分道扬镳。不久，唐伯虎的亲弟弟也提出要分家另过。

唐伯虎惭愧地对文徵明述说自己此时的惨状：“衣敝不可伸，履缺不可纳。僮仆据案，夫妻反目。”

这一年唐伯虎已经30岁了，本该是成家立业的年纪。可如今的他却孤身一人，没有了家庭、没有了妻子、更没有了事业。唐伯虎万念俱灰，遂决定“放浪形迹，翩翩远游。”

三、半生癫狂，清闲度日

他乘船由苏州出发，先后抵达镇江、扬州、芜湖、九江等地，每到一地，他便饱览当地的名山大川，光顾当地的秦楼楚馆。

就是在这个过程中，唐伯虎遇上了第三任妻子——扬州名妓沈九娘。

明朝文人一向以狎妓为时尚，但很少有人愿娶名妓为妻，可唐伯虎生性不羁，向来不将世俗的看法放在眼里。

1505年，36岁的唐伯虎正式迎娶31岁的沈九娘为妻，不久，沈九娘生下一女，唐伯虎喜爱非常，为爱女取名为“桃笙”。

这之后，唐伯虎在苏州桃花坞买下了一处废园，废园溪水环绕，矮屋颓垣，虽毫无气派可言，却遍种桃花、清幽宜人，是唐伯虎的理想居住之地，就是在这儿，他写下了广为流传的《桃花庵歌》：

桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。若将富贵比贫贱，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。世人笑我太疯癫，我笑世人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。

“世人笑我太疯癫，我笑世人看不穿”，这是唐伯虎对自己特立独行的解释，也是对质疑者最好的回应。

不受功名所累的唐伯虎，终于可以畅快地享受人生了。

他多想与沈九娘，在这桃花庵里画青山美人，做天地学问，了此残生。

从1505年到1511年，这是唐伯虎一生中最难得舒适的六年时光。但是，好景不长，1511年，年仅37岁的沈九娘因操劳过度病倒了，不久便抛下唐伯虎和年幼的女儿撒手人寰。唐伯虎悲痛万分，从此决定终生不娶。就在唐伯虎心如死灰之际，命运又一次和他开起了玩笑。

四、装疯卖傻、躲过宁王案

1514年，宁王不惜重金聘请唐伯虎为幕僚，接到任命，唐伯虎立即兴高采烈地出发，希望能就此建立一番功业。然而，当他到达宁王府一个月后，却意外发现了宁王想要造反的秘密。唐伯虎不愿继续做宁王的幕僚，更不愿成为其叛变的同党，思虑再三，他决定装疯！

在之后的日子里，唐伯虎终日喝得烂醉、肆意调笑府内女仆，见宁王不为所动，唐伯虎干脆脱光了衣服，到闹市去裸奔，还逢人就喊“我是宁王的贵客”，宁王终于忍无可忍，这才下定决心，派手下将其送返苏州。

乘兴而来、败兴而归。

回到故乡的唐伯虎如释重负，从此对官场、仕途彻底死心，此时，能唤起他兴趣的只有两件事，一是书画，二是酒色。四年后，宁王的阴谋败露，所有党羽皆被正法。

唐伯虎虽得以全身而退，但“曾事宁王”又成了他人生的又一个政治污点。此时，唐伯虎已经48岁了。

五、晚年穷困潦倒，孤独终老

已到天命之年又没有工作的唐伯虎，只能靠出售字画，来贴补家用。唐伯虎的诗、书、画号称“三绝”，按理说，满足日常生活所需应该不成问题，然而，唐伯虎不仅是秦楼楚馆里的常客，而且嗜酒如命，有这两大烧钱的爱好，唐伯虎想攒下钱都难。

后来，吴中地区发生饥荒，唐伯虎的书画生意也受到很大影响，困难的时候，以致断炊绝粮、“三日无烟”，只能靠好友祝枝山、文徵明等人的资助勉强生活。

唐伯虎这个十足的理想主义者，最终还是败给了现实。

他理想中的生活是“姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天”，然而，现实的情况却是“青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰。湖上水田人不要，谁来买我画中山。”

1523年，唐伯虎与几位友人一同去东山游玩，当看到苏东坡的一首词中写道：“百年强半，来日苦无多”时，不禁悲从中来，回到家后，便一病不起。

不久，唐伯虎在贫病交加中，留下一首绝命诗：

生在阳间有散场，死归地府又何妨。

阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。

放下纸笔，他声音渐息，一代才子就这样走完了他沉重坎坷的一生。唐伯虎死时，年仅53岁。

唐伯虎身后家无余财，还是他的好友文徵明、祝枝山为他凑钱办理了丧事，将他葬在了桃花坞北王家村。

纵观唐伯虎的一生，可以说是悲惨的一生，命运多舛。与当时的社会环境背景有着不可避免的因素，虽才华横溢，但却一生无用武之地，最后落败一生。