第一次华山论剑时期，周伯通打不赢裘千仞。理由是：第一，裘千仞少年成名，而周伯通那时候还是浑浑噩噩的；第二，裘千仞很早就得到上一代上官帮主的真传，铁掌神功即将大成，而周伯通的武功还属于不入流的水平；第三，欧阳锋被王重阳破了蛤蟆功的那一晚，周伯通挡不住欧阳锋四十余招的进攻，而裘千仞和欧阳锋相比，显然没有这么大的差距。

第一，裘千仞少年成名，而周伯通那时候还是浑浑噩噩的。

裘千仞是铁掌帮的杰出人物，年少成名，早早地就担当了大任，成为上官帮主的得力助手和栽培的重点对象。既有聪明的才智，又有深沉的谋略，更有杰出的武学天赋和行事果决的作风，成为上官帮主的继任者。裘千仞继任帮主之后，凭着出色的才略，数年之间，将原来一个小小帮会整顿得好生兴旺，将衡山派打得一蹶不振，裘千仞铁掌水上飘的名头威震江湖。而那个时候周伯通还只是王重阳的跟屁虫，无所成就，只是整日跟着王重阳四处露脸，日子过得浑浑噩噩的。如果这个时期把裘千仞和周伯通相比，周伯通无疑是名不见经传的小人物，而裘千仞已经是威震江湖的铁掌帮帮主了。倘若不是如此，王重阳也不会特意邀请裘千仞参加第一次华山论剑了。

第二，裘千仞很早就得到上一代上官帮主的真传，铁掌神功即将大成，而周伯通的武功还属于不入流的水平。

当时裘千仞却认为自己的铁掌神功尚未大成，与其跑到华山之巅去丢人，还不如先关起门来狠练功夫，等到武功大成之后，再到他们面前显露一手，以威震天下。但从另一个角度来说，恰恰也说明了此时裘千仞的武功已经非常出色，到了相当高的境界。天下武林人士众多，王重阳除了邀请了黄药师等四人，就只邀请了裘千仞。也就是说在王重阳眼里看来，有资格参加华山论剑的人也就是他们六个人。同一时期的周伯通则显得逊色多了，基本上没有多大的名声，因为他的武功距离这些绝顶高手应该还有一段差距，否则，如果周伯通的武功和裘千仞差不多了，王重阳也没有理由拒绝周伯通参加第一次华山论剑了。这个时期，裘千仞和周伯通相比，就如同梅超风和丘处机相比类似。

第三，欧阳锋被王重阳破了蛤蟆功的那一晚，周伯通挡不住欧阳锋四十余招的进攻，而裘千仞和欧阳锋相比，显然没有这么大的差距。

在第一次华山论剑不久后，王重阳一方面感觉自己时日无多，一方面意识到“西毒”欧阳锋是潜在的危险分子，必定会觊觎《九阴真经》，想要抢夺经书以练成绝世神功，称霸江湖。所以王重阳做了两件事来破解这个问题：一是王重阳带着周伯通远赴大理，把先天功传给了段皇爷，让段皇爷的一阳指又蕴含了先天功的功力，这样就威力大增，可以克制住欧阳锋的蛤蟆功；二是瞒着所有人诈死，连周伯通和全真七子都以为王重阳去世了，诱使欧阳锋现身抢夺《九阴真经》，王重阳再震破棺木，以一阳指破了欧阳锋的蛤蟆功。就在这一晚，当潜伏在重阳宫附近的欧阳锋听闻王重阳去世的消息，急不可耐地现身，要抢夺《九阴真经》。被周伯通拦住，二人这一番交手，四十余招后周伯通被欧阳锋打了一掌，痛彻心扉，不能动弹。可见这时候周伯通的武功和欧阳锋相差还很远，而裘千仞和欧阳锋的武功，显然没有这么大的差距。

综上所述，第一次华山论剑时期，周伯通打不赢裘千仞。