蒋介石执政时期，国民党内部的贪腐问题堪称积重难返。军队中尤为严重，出现了大量的贪污与舞弊现象：军饷被层层克扣，甚至出现冒领与吃空额的情况，导致“纸上兵”的比例居高不下。许多军队还公开参与经商与投机活动，将军队资源化作牟利工具。与此同时，国民党的“四大家族”——宋、孔、陈、孙——掌控了金融、贸易、工业和交通等国家命脉部门，他们借助权力便利，将国有资产巧妙转移至个人囊中。即便是国家为稳定物价而抛售黄金外汇，他们也会趁机低价收购，从中牟取暴利。

这种局面甚至连美国政府都看不下去，多次要求蒋介石进行反腐整顿。蒋介石虽然设立过专门机构，推行相关政策，但效果十分有限，甚至出现“越反越腐”的情况。究其根源，首先在于“一党训政”体制的缺陷。国民党既是执政党，又自任监督者，缺乏外部制衡。行政院、立法院、司法院等国家机关均被党中枢操控，无法独立行使职权。党内也缺乏健全的民主机制，蒋介石以“总裁”身份独揽大权，常常清洗异己，致使内部批评与监督形同虚设。

其次，战争环境为腐败提供了温床。无论是抗日战争还是国共内战，国民政府都面临巨大的财政压力。战争消耗巨大，而通货膨胀严重，国库空虚。为了筹措军费，政府不得不依赖美国贷款、发行债券、增税以及滥印纸币。结果不仅加速了物价飞涨，还给腐败提供了便利。许多官员在资金流转过程中层层盘剥，导致大量军费根本没有流向前线，而是化作私囊。

抗战期间，日本侵占了华东、华中等富庶地区，工业与农业损失惨重。国民政府迁都重庆后，只能依靠经济落后的西南、西北地区作为支撑。资源匮乏的现实难以满足军政需要，政府虽然进行过多次经济改革，却收效甚微。反而有不少官员、商人趁乱投机倒把，囤积居奇，走私贸易盛行，在战乱中大发横财。

在社会与文化层面，中国传统观念中存在“家天下”、“人情”、“送礼”等习俗，这些都为贪腐提供了心理与行为土壤。而当时社会监督力量薄弱，舆论、法律、道德难以制约官员，致使许多人敢于公然腐败而不担心惩处。面对如此深厚的腐败土壤，蒋介石的反腐注定困难重重。

蒋介石在初期尝试以重刑治腐，动辄处以枪决。1942年，他亲自批示严惩的大批贪官即是明证。最初，官员们确实心生畏惧，但随着贪腐规模的不断扩大，大家逐渐相信“法不责众”。更何况，许多蒋介石身边的重要人物即使触犯贪腐，也往往能够逃脱惩罚。这种双重标准引发了普遍不满，使得严刑峻法的威慑效果大打折扣。

为了强化治理，蒋介石先后颁布《国民政府惩治贪污条例》及其实施细则，甚至设立了中央党务委员会、中央纪律委员会等机构，发动“清党”、“整党”、“反贪”运动。他也曾重用雷震、翁文灏等廉洁官员，查办过重大案件。然而，由于腐败已成系统性问题，许多调查往往查到一定层面便难以继续，运动也往往“雷声大、雨点小”。风头一过，贪腐之风死灰复燃。

尤其在军方，腐败现象更加触目惊心。国防部曾以补充军费为由提出长达36项物资与经费需求，总额高达6.7亿元。雷震审核后认为大部分需求严重夸大，不予批准，引发何应钦的强烈不满。他以“前线将士无粮”为由大声斥责，甚至威胁战事会因此停滞。迫于压力，行政院只得退让，批准了其中30余项，总额仍达2.25亿元，并额外拨给蒋介石400万元作为犒赏。这一事件足见军中贪腐已严重侵蚀国家财政。

由此可见，国民党时期的腐败已非个体问题，而是系统性的利益链条。腐败不仅成为谋利的手段，更被视作一种政治奖励机制。任何试图打破这一链条的人，都会遭到内部排斥甚至报复。在这种环境下，蒋介石的反腐措施难以奏效。最终，深植于国民党内部的制度性腐败，也成为其在历史舞台上失败的重要原因之一。