蒋介石是一个复杂的人物，连他自己也承认自己有不少缺点。例如，在1936年11月10日的日记中，蒋介石总结了自己八个主要缺点，具体内容如下：甲、用人未及科学方法，并无绵密计划；乙、用人专用其才，而不计其德，不能察言知言；丙、缺乏汇聚功能，部属中自生矛盾与冲突；丁、本人冲动性大，继续性少，手令多而变更性繁，此乃思虑不周，行动轻率之过也；戊、感情常胜于理智；己、不注重提纲挈领，细事操劳过多；庚、长于应变，短于处常，用人行政皆于临急关心；辛、各部机关未能调整充实。

蒋介石虽然文化水平并不算高，但他非常喜欢写日记。自1927年起，他几乎每天都坚持记录，且勇于剖析自己，毫不遮掩，因此他的日记具有较高的可信度。比如，这次总结的八个缺点，他分析得非常形象且到位。首先，前三个缺点都是关于用人方面的，其中第一个和第三个有些相似，用人未及科学方法，并无绵密计划和缺乏汇聚功能，部属中自生矛盾与冲突。前者是原因，后者是结果。蒋介石在年轻时是一个非常情绪化的人，得意时过于自信，失意时又容易自怨自艾，这也使得他在用人上往往显得很随意、偏激。喜欢重用某人时，甚至可以无视其过错，而一旦不喜欢某人，一些微不足道的小事也可能成为他打压对方的理由。

因此，蒋介石的下属经常感到迷茫，不知道如何正确理解蒋介石的心思，大家只能在复杂的权力斗争中，通过勾心斗角来获得蒋介石的信任。陈立夫曾经提到：蒋公不嗜杀人，而好使部下力量对立（如党与团、政校与干校等等），虽双方均对蒋公拥护，终至力量抵消，效率低落，非良策也。至于第二个缺点用人专用其才，而不计其德，可以从两个角度理解。从蒋介石个人的角度来看，他本身就是一个有才无德的人。蒋介石年轻时曾沉迷赌场、青楼，甚至加入黑帮，做过许多不堪的事情，所以他对道德并没有太高的要求，能为他所用、有效率就足够了。从历史的角度来看，这种重才轻德的用人方式也是许多开国君主常见的策略，打天下时，看重的是人才和能力，而到天下平定后，才开始注重德行。

接下来是关于蒋介石在处事方面的缺点。第四、第五和第六个缺点大致相同，表现为蒋介石做事时容易冲动，缺乏深思熟虑的计划。本人冲动性大，继续性少，手令多而变更性繁，此乃思虑不周，行动轻率之过也和不注重提纲挈领，细事操劳过多。这一点我们之前也提到过，蒋介石常常是想得太多，试图掌控所有事务，但这样反而导致越做越乱，让下属们束手无策。在淞沪会战中，张发奎曾经遇到一个炮兵连失踪的情况，他通过一层层的指挥链询问，最后才发现，蒋介石直接越过了所有指挥机构，擅自调走了该炮兵连。

在长沙会战期间，薛岳已经制定了作战方案，但蒋介石仍然不放心，亲自修改了方案，结果导致战役失败，薛岳深感无奈。后来，薛岳为了避免蒋介石的干涉，把指挥部搬到大山里，以信号不好为借口，拒绝接听蒋介石的电话，这才导致了著名的长沙大捷。国民政府军令部长徐永昌也曾婉转批评蒋介石说：军长不听集团军司令命令，师长不听军长命令，皆因委员长好直接与下级者通声气之弊病所致。从蒋介石的日记来看，他自己也意识到这一点，称自己手令多而变更性繁，并表示这是思虑不周，行动轻率之过。然而，这个缺点一直没有得到改进，直到他被迫离开大陆。实际上，国民党在解放战争中的失败，很大程度上与蒋介石过度干预和指挥不当有关。

第五个缺点是感情常胜于理智，蒋介石虽然知道这样做有害，但他常常受情感驱动，无法理智判断，导致了许多不理智的决定。这也是他最终失败的原因之一。最后两个缺点则涉及蒋介石的行政管理问题，体现出他急功近利、缺乏远见的个性。周恩来曾评价蒋介石是高明的战术家，但非战略家，这正说明了蒋介石在战略规划方面的短板。他擅长具体战术的操作，但在长远的战略布局上则显得力不从心。蒋介石自己也承认自己长于应变，短于处常，用人行政皆于临急关心，这导致了各部机关未能调整充实的问题。

有历史学家分析蒋介石的性格时提到：他的少年时光，大部分是在母亲和外祖母陪伴下度过的，其性格中难免养成某些女性化倾向，如阴柔、脆弱、敏感、细致、多愁、多疑、爱整洁、爱操劳细事等。这种说法有一定道理，但并非绝对。例如，周恩来也在类似的成长环境中长大，但他展现出来的性格则与蒋介石截然不同。因此，成长环境确实对性格有影响，但天生的品性才是决定性的因素，而这往往是后天难以改变的。