泰森在黑人区长大，对管教所并不陌生。从小到大，他与管教所有过很多交往，每次进去，他都认命。不过，1992年他入狱的事件，直到今天他仍然觉得自己冤枉。

其实，泰森的成功与管教所有着一定的联系。1979年，他13岁时因为偷钱包被关押，一年后管教所的拳击教练发现了他的天赋，把他推荐给了他的贵人达马托——这位教练培养出了多位重量级拳击冠军。

可惜，达马托在1985年因病去世，那时泰森只有19岁。尽管他在恩师去世后的一年成为了拳坛新星，但却依然是个没人管教的年轻人。职业生涯上，泰森纵情发挥，但个人生活却不受约束。二十多岁的他成了个风流人物，到处与女性纠缠。

1991年7月，泰森出现在印第安那州波利斯市。参加黑人博览会并不是他的主要目的，他真正的目标是去观看美国黑人小姐选美大赛，并借机寻找猎物。

他果然如愿以偿，18岁的德西蕾·华盛顿成了他的目标。她同意与他亲吻并前往酒店，然而事情发生关系后，德西蕾却指控泰森性侵，最终将他告上法庭。

1992年，泰森被判入狱6年，尽管他一直坚称自己无罪。他认为与德西蕾的事与后来的一些性丑闻相似，是个误会，不愿认错。而泰森的喊冤并未止步于此。1992年入狱后，他依旧展现出自己极强的荷尔蒙气息，监狱生活也充满了许多轶事。

泰森被关押在印第安纳州的青年中心，这个地方关押的是强奸犯和涉及有害物品的罪犯，绝大部分是白人。这意味着，泰森刚开始在监狱的日子并不像外界想象的那样轻松。他作为新人的身份，也意味着他要经历一些“修理”，这些情节并非虚构，很多监狱故事都源于现实。

刚进监狱时，泰森并没有享受名人光环。就连给狱友签个名都会遭到处罚。他因不服从管教和与白人狱友打架，还被关进了“黑屋”。这个地方不大，连吃喝拉撒都得在里面进行。

幸运的是，泰森庆幸自己遇到的不是白人女性，否则他可能面临更严厉的判决。在经历了几次被“修理”后，泰森开始逐渐适应监狱生活，并花了大约一年多的时间才摸清了生存法则。

当泰森学会遵守规矩时，他的钱开始派上用场。之后，他被安排住进了单间牢房，虽然他不能自由活动，但并不意味着与外界断了联系。泰森的那些忠实女粉丝们，继续探监并寄送照片给他。他甚至将这些照片按外貌分类，并卖给其他狱友。

不过，泰森并没有轻易将这些女人与其他犯人分享，他的小单间成了他的私人乐园。由于他过于高调，狱警开始怀恨在心，并打了小报告。于是，美国法院出台了一项新规定：禁止外来人员与囚犯有任何肢体接触。这个新规不仅让狱警恼火，也让许多犯人不满，但这并没有阻止泰森的“猎艳”之路。一位胖胖的女狱警成了他的猎物。

这位女狱警并不算美丽，但泰森凭借金钱获得了她的青睐。她负责为犯人做心理咨询，渐渐地她开始把自己的私事告诉泰森。后来，泰森安排朋友送去一笔钱，解了她的燃眉之急。此后，这位女狱警几乎每天都去给泰森做心理咨询，时间总是在夜晚。

泰森和这位女狱警之间展开了一段复杂的关系，双方各取所需。多年后，泰森回忆起这段经历时，满脸委屈地表示自己并没有其他选择。而那位女狱警也许同样感慨，若非为了钱，她根本不想理会泰森。最终，这位女狱警意外怀孕，泰森不得不安排朋友带她去做流产手术。

尽管泰森的荷尔蒙依旧强烈，但他并没有放纵自己。虽然无法去健身房，他依旧在狭小的牢房里跑步锻炼，在水泥地上做训练。他还会定期给监狱里的犯人展示拳击训练，成了监狱里最激动人心的事件，大家都愿意给他提建议，仿佛认为只有他才不会拳击。

不久后，泰森的刑期从6年减至3年，传闻是因为他表现良好。也有说法认为，可能是他与那位女狱警的关系帮助他通过了监狱考试，从而减少了刑期。

出狱后的泰森身材更加结实，三年没有过度饮食的生活使他变得更健壮。他很快重新投入到拳击事业中，并创造了一连串辉煌的成绩。不过，他与女狱警的关系却完全断了，仿佛从未相识过。

泰森后来总结这段监狱生活时表示，他学会了尊重别人，也得到了别人的尊重，那段时光成了他人生中最美好的三年。只是，这“三年”是否也包括那位女狱警呢？