在渡江战役胜利后，蒋介石清晰地意识到国民党即将面临的命运，必须尽早为其党寻找一个可以避难的地方。最终，他选择了台湾，作为他亲自选定的大后方。从地理、战略到资源，台湾无疑是当时最理想的避祸之地。

然而，尽管蒋介石嘴上说着共产党没有海军，攻不了台湾，内心却早已充满了担忧。面对不断增长的焦虑，蒋介石深知台湾的未来并不稳定，他内心惴惴不安，几乎夜夜无法安眠。于是，他决定再寻找一条备选的退路，确保万一台湾失守时，至少还能有一个生存的空间。

蒋介石环顾四周，最终选择了距离台湾不远的菲律宾，并亲自带队前往拜访，做起了探路工作。

对很多人来说，蒋介石在中国大陆彻底败北之后选择逃往台湾似乎理所当然。然而，蒋介石其实在决定去向的过程中犹豫了很久。他在多个地方之间反复权衡，最终才敲定台湾作为新的避风港。在这一过程中，国民党内部也有不同的意见。有一部分人认为台湾距离大陆较远，解放军的海军力量根本无法威胁到这里；而另一部分人则认为，位于大西南的群山更能为国民党提供隐蔽之所，还有人提出海南岛也可能是一个不错的选择。

蒋介石犹豫了许久，甚至在1949年夏天，国民党内部一度出现了蒋介石一边在广州办公，一边飞往重庆，甚至派人去了成都考察的情况。从蒋介石的这些行动轨迹来看，不难看出他对台湾并无深厚的感情，甚至在最初的准备工作中几乎没有任何实际动作。

蒋介石的迟疑源于他对于反攻的执念。作为一个雄心勃勃的政治家，他始终希望能够重新收复失地，与新中国分庭抗礼。可是台湾与大陆相隔甚远，尽管它能提供较为安全的环境，但也彻底隔绝了反攻的可能。而且，蒋介石这个人十分迷信，深信一些历史的象征意义。郑成功当年曾在台湾试图反清复明，结果失败得非常惨，这种失败的前车之鉴让蒋介石心中充满了对台湾的不吉利情结，始终无法完全接受台湾作为最终的避难地。

然而，蒋介石对台湾的偏见，最终在一篇分析报告的影响下发生了转变。历史学家张其昀通过一篇细致入微的分析，向蒋介石阐明了台湾的独特优势。张其昀指出，台湾的最大优势并非地理上的安全，而是人心的向背。台湾自从日本占领后，受到的共产主义影响几乎为零。国民党进入台湾后，相对容易获得民众的支持，而大陆地区则早已被共产党的影响所渗透，连成都、重庆等地的民众可能也早已盼望着解放。

此外，张其昀还指出，台湾经过日本几十年的治理，工业化程度较高，物产丰富。而大西南地区由于物资匮乏、经济发展滞后，根本无法满足国民党中上层的需求。相较而言，台湾有着更大的发展潜力，是国民党扎根和发展的理想之地。这些分析让蒋介石豁然开朗，经过深思熟虑后，他最终决定将国民政府迁往台湾。

尽管如此，蒋介石并未立即动身前往台湾。他依然怀抱着一线希望，想着如果能让美国出兵，局势或许还会有反转。于是，他指派妻子宋美龄前往美国游说，期望能借助美国的力量来扭转战局。

然而，美国此时对于国民党的失败已经失去了耐心。在他们看来，国民党既然已经被共产党的力量压制得如此之深，再投入更多的资源也未必能改变局面。面对美国日益冷漠的态度，蒋介石渐渐意识到，如果台湾也无法保住，那他将彻底沦为一无所有的失败者。

在此时，宋美龄提出了一个相对温和的方案：去中立国瑞士定居。这一提议立即遭到蒋介石的拒绝。蒋介石虽然理解宋美龄想要与西方建立联系的心理，但他深知，若真的去瑞士，那就意味着彻底放弃了反攻的梦想，也让自己彻底与中国的未来断开联系。

于是，蒋介石开始考虑其他国家作为可能的避难之地。他心中有几个选项，包括日本、菲律宾和韩国。尽管日本与中国曾有过激烈的战争，但蒋介石知道，自己曾在日本投降时为对方提供了很多便利，双方高层有不少对他感恩戴德之人。只不过，蒋介石很快放弃了日本，因为此时中国人民对日本的仇恨深刻，若选择日本，必然会导致国民党失去所有民心。

蒋介石的目光转向了菲律宾。菲律宾虽然在1946年取得了形式上的独立，但实际上依旧受到美国的控制。蒋介石认为菲律宾地理上离台湾较近，也符合一定的战略需求，最重要的是，菲律宾总统季里诺正面临国内共产党的威胁，这使得双方有着共同的敌人。蒋介石与季里诺的合作自然水到渠成，菲律宾也在1949年正式向蒋介石发出邀请。

蒋介石和季里诺的会谈很顺利，双方很快就达成了协议，建立起了一个以国民党、菲律宾和韩国为核心的反共联盟。蒋介石在会谈中并没有直言自己希望在菲律宾避难，而是以共同对抗共产主义为名，争取到了季里诺的保证，表示如果台湾失守，蒋介石可以去菲律宾。

然而，蒋介石很快发现，韩国并不是一个合适的选项。李承晚当时正面对朝鲜人民军的巨大压力，他自己也陷入了困境。相比之下，菲律宾的情况要安全得多，因此蒋介石最终选择了菲律宾作为后路。 可惜的是，蒋介石的精心策划最终并未有机会付诸实践。随着朝鲜战争的爆发，美国迅速介入，台湾海峡也开始受到封锁。蒋介石的反攻大陆计划早已成为泡影，国民党对台湾的控制也迅速动摇。而最终，真正将国民党赶下台的，不是共产党，而是民进党。