兴平元年（194年），吕布在曹操攻打陶谦时，趁机与陈宫等人联手，占领了兖州，双方在这片土地上展开了长达两年的血战。吕布，这个当时名震一方的猛将，凭借手下的八健将和陈宫的谋略支持，曹操在前期的战斗中屡屡受挫，尤其是在濮阳城的战斗，局势险象环生。

当时，曹操调集了大军进攻濮阳城。吕布和陈宫商议，决定假借濮阳的富户田氏与曹操联络，作为内应引诱曹军深入设下伏击圈。曹操急于求胜，果然中了圈套，急速驱马进入了濮阳，直到抵达州衙，却发现四周空无一人，这时才意识到自己已经中了埋伏。

曹操急忙调转马头，却发现四门大火已熊熊燃起，火光冲天，金鼓齐鸣，战鼓声震天，喊声如潮水般翻腾而来。张辽、臧霸等健将从四面八方夹攻，曹操的军队在北门、南门之间拼命冲杀，但始终未能突破包围。幸好，东门附近恰巧遇到了典韦，他带领几名猛将拼死开辟了一条血路，最终让曹操突围而出。然而，突围时，火焰正烈，城上扔下的柴草燃烧得更猛，二人骑马冲出火海时，曹操的手臂和头发都被烧伤，狼狈不堪。

公元198年（建安三年），曹操开始了对张绣的第二次征伐。那时正是麦收季节，为了严明军纪，曹操在军中发布了一个严令：凡是践踏麦田的，一律斩首！当曹军经过一片麦田时，他看到士兵们一个个小心翼翼，生怕踏倒一棵麦苗，心中颇为得意。然而，就在此时，一只惊飞的斑鸠从麦田中扑了出来，撞上了曹操的战马。战马受惊，疾奔进入了麦田，刮倒了大片的麦秧。

曹操看到这一幕，立刻勒住马缰，命令全军停下。他立即召来负责军法的官员，问道：按照规定，我该受什么处罚？那位官员回答道：您是统领全军的主帅，知道错就行，不能定罪。曹操沉吟片刻，深知法律是自己制定的，不能破坏。我犯了法，理应受罚，但身为主帅，我不能死于非命。既然如此，我就用割发代替斩首吧！他当即拔剑，割下了一把头发，并命令全军：我既犯了法，理应斩首，但为了继续统领军队，现在就以割发代首。这一举动在军中传开后，全军震动。曹操的决断令所有士兵心生敬畏，谁还敢轻易违抗军法？

建安十六年（211年），马超和韩遂联合起义，带领10万大军进攻潼关，曹操亲自率领大军迎战。双方在潼关一带激烈对峙。曹操引领大军奔赴关隘，正遇上西凉的精兵猛将。西凉的士兵个个勇敢异常，马超更是以声雄力猛著称，加之庞德、马岱等悍将的相助，曹军虽派出名将于禁、张郃、李通迎敌，却接连败北，甚至李通也在马超的一枪下丧命。 西凉兵趁势攻入曹军阵营，曹军难以抵挡。马超、庞德和马岱率百余骑兵直逼曹操的中军，曹操在混乱的战场上，听到敌军喊道：穿红袍的就是曹操！曹操见状，立刻脱下红袍，然而紧接着又传来另一声喊叫：长髯者就是曹操！曹操慌忙中拔剑割断了自己的胡须，心知这已是危急时刻。有人立刻向马超报信，说道：短髯者就是曹操！马超闻讯后指令手下将其抓捕，曹操听到后，急忙扯起旗帜的角，将其包裹在脖间，拼命逃命。

这段历史，后人以诗歌记载：潼关战败望风逃，孟德怆惶脱锦袍。剑割髭髯应丧胆，马超声价盖天高。曹操此时的狼狈模样，便成了后世传颂的典故，成为了他一生中最为惨烈的一幕。