朱元璋想杀李善长不是一蹴而就的，而是循序渐进的。

初，朱元璋对李善长不可谓不厚待。

首先对于李善长对大明的功绩，朱元璋是认可的，他曾说：“朕起自草莽间，提三尺剑，率众数千，在群雄的夹缝中奋斗，此时李善长来谒军门，倾心协谋，一齐渡过大江，定居南京。一二年间，练兵数十万，东征西伐，善长留守国中，转运粮储，供给器械，从未缺乏。又治理后方，和睦军民，使上下相安。这是上天将此人授朕。他的功劳，朕独知之，其他人未必尽知。当年萧何有馈晌之功，千载之下，人人传颂，与善长相比，萧何未必过也”，朱元璋将李善长比作萧何，甚至是比萧后功劳更大的开国功臣。

基于此，朱元璋一开国就册封李善长为宣国公（此时被封为公爵的仅有魏国公徐达、鄂国公常遇春二人，这二人死后都被追封为王爵，从中即可看出朱元璋对李善长有多厚待，且可以想象，如果李善长能够做到徐达那般善始善终的话，他死后大概率也会被追封为王），升左相国（明朝以左为尊），位居百官之长。

此时，朱元璋对于李善长可谓是无比的信任，改律法、定官制、确定天下山川神封号、封立诸王、爵赏功臣等事情，他都无一例外交给李善长全权处理。而后，在洪武三年，朱元璋再次大封群臣时，李善长不仅被封为韩国公，年禄四千石，子孙世袭，授予铁券，免李善长二死，其子免一死，同时更是位居开国功臣之首，徐达、常遇春之子常茂、李文忠、冯胜、邓愈等皆在他之下。

可以说在洪武初年，李善长是朱元璋最信任的臣子，也是地位最高的臣子。但李善长这人本事虽很大，能力也很强，却有一个巨大的缺点，那就是容易恃宠而骄。当时，他自认为自己功劳卓著，又深受朱元璋的信任，所以在行事上开始变得是骄横跋扈，且独断专行，那时只要有人稍微冒犯了他的权威，他就会想尽办法的报复他，如参议李饮冰、杨希圣就因稍微忤逆了他的意思，李善长就马上将其罪上奏皇上，黜免了他们两人。

而当时朱元璋因十分信任李善长，所以对于他的请求，朱元璋都一概照准，如此也就加深了李善长的跋扈之心，最终更是不将朱元璋放在眼里，因此随着时间的消逝，朱元璋开始对独断专行的李善长有了不满之心。洪武十八年（1385年），有人告发李存义（李善长的弟弟）父子实为胡惟庸的党羽，明太祖念其李善长的功劳，遂下诏免死，将他们安置在崇明，可李善长却丝毫不领朱元璋的情，他并未上表表示示感谢，因此朱元璋对他的不满之心开始明朗化。

当然，这时的朱元璋还是对李善长心存感激，并未过多的为难他。可是在洪武二十三年（1390年）发生的一件事，让朱元璋彻底下定了要诛杀李善长的决心。这一年，李善长先是动用自己在朝中的关系替自己的亲戚丁斌（牵涉胡惟庸案）求情，更是几次三番亲自上奏朱元璋希望他饶恕丁斌，而这就犯了朱元璋的忌讳，他本就对李善长牵扯到胡惟庸案极为不满，而此时李善长不但不上表请罪，反而是替另一位牵涉到胡惟庸案的亲戚求情，这让朱元璋是十分恼怒，在他看来，李善长这是丝毫不把自己放在眼里啊。

再是后来，朱元璋又从李存义父子口中得知胡惟庸曾与李善长说过要造反的事情，并希望他一起，而李善长虽未同意，但亦没有跟朱元璋汇报此事，这就更让朱元璋恼怒了。在朱元璋看来，他如此信任李善长，给了李善长所有能给的东西，给予他高官厚禄，更是将自己的女儿嫁给了他的儿子，可以说他对李善长可谓是仁至义尽，可是李善长却不思图报，他明知胡惟庸会谋反，却隐瞒不报，这置朱元璋于何地，简直就是狼心狗肺，他这是想徘徊观望，心怀两端，实属大逆不道。

如此，最终在日积月累对于李善长的不满下，朱元璋最终下令将李善长连同其妻女弟侄等全家七十余人一并处死。这样的结局，只能说是李善长咎由自取吧！