《唐伯虎点秋香》中的秋香，本名林奴儿，出身官宦，后遭变故，成为金陵名妓，但她洁身自好，不甘沦落，后来脱籍从良。她比唐伯虎大二十多岁，所以秋香不会在华府，唐伯虎也不会去找比他大二十多岁的有夫之妇。这个故事的原型另有其人，讲的是苏州才子陈远超的故事，故事的经过大体跟《唐伯虎点秋香》相同，但故事的名字本应该为《陈公子点秋香》，而到了明末小说家冯梦龙的手中，就变成了《唐解元一笑姻缘》，主角变成了唐伯虎。

作为一个著名的民间故事，《唐伯虎点秋香》被广泛流传，不管是小说、戏曲、电影、电视剧都演绎过这个故事。周星驰版的《唐伯虎点秋香》看似无厘头，看似只是为了搞笑，但可能正符合当年这个故事的作者寄托在唐伯虎身上的这种放浪不羁、摆脱束缚的情感初衷。然而可惜的是，唐伯虎并没有如此闲情逸致去享受故事中美好的际遇，真实的唐伯虎人生坎坷，他曾被人追捧为“顶流”，却又遭到的官场的“封杀”；曾经家庭美满，转眼却又家破人亡；曾经企图东山再起，却又只能装疯逃跑。

唐寅，唐伯虎，少年天才，15岁中秀才，19岁与第一位夫人徐氏完婚，24岁父母相继病故，妹妹自杀，妻子产后离开人世，刚出生的孩子三天后夭折。27岁时高中解元，娶第二任夫人何氏，第二年（1499年）进京赶考陷入科考舞弊案，案件审理之后对唐伯虎的处理是：贬为小吏，不得为官。这场把众望所归的唐寅打翻在地，从此一蹶不振的科场舞弊案是怎么回事呢？

在赶考路上，唐伯虎结识了富家子弟同科举人徐经，徐经可能没多少人听说过，但他有位后代地理学家徐霞客却是大名鼎鼎。当成竹在胸的唐伯虎离开考场等待自己高中消息期间，等来的却是差役逮捕令，同时被关进大牢的还有徐经和主考官程敏政。原来当年的试题中有一道特别难，无人能解，而唐伯虎和徐经却做出答案。结果被人检举，考场官员把问题直接报告给了皇帝，而此时主考官程敏政的政敌乘机发难。经过核查，徐经涉嫌向主考官府里的仆人购买考题，而唐伯虎被牵连，因此也遭到不得为官的处罚。

回到家乡的唐伯虎遭到人们的排斥，第二任妻子何氏也弃他而去。不能当官，以唐伯虎的个性也绝不愿意只当个小吏，但总要糊口，只能依靠卖字画，出入风月场所，这一段时光发生的种种故事和历史上许多风流文人差不多，大有演绎的空间。唐伯虎36岁时迎娶了青楼女子沈九娘，住在了著名的桃花庵。估计是沈九娘这个名字，被误传为唐伯虎有九位妻子，实际是三位，沈九娘是最后一位。唐伯虎过了几年幸福的日子之后，沈九娘也不幸去世。

周星驰的电影《唐伯虎点秋香》中宁王带领一队人马跑到华太师府上闹事的桥段，很多关于唐伯虎的影视作品里也有宁王朱宸濠想让唐伯虎参加造反的情节。史书中记载，宁王在策划造反之际，手下的人才确实捉襟见肘，也曾邀请过唐伯虎加入他的人才队伍，人生低谷的唐伯虎也兴冲冲跑到了宁王府中，就好像当年李白也加入叛军永王的阵营。但还好唐伯虎看出了宁王的企图，知道宁王没有前途，于是使出装疯的伎俩侥幸逃脱。但从此以后，唐伯虎更加感觉仕途无望，于是变本加厉、毫无节制的纵情酒色，我们现在能看到的唐伯虎的画作，大概就是他当年的生活费。1524年，54岁的唐伯虎走到了生命的尽头。