在刘备的集团中，有一位非常特殊的叛将，他的身份和经历在历史上都非常独特。他不仅资历比诸葛亮还要深厚，且即便在刘备败亡后，仍然忠诚不渝，甚至为此付出了倾家荡产的代价。然而，随着刘备的逐步崛起，这位曾是刘备最坚定支持者之一的将领，却走上了完全不同的道路，最终叛投孙权，致使荆州丢失。那么，这位曾追随刘备二十多年的叛将到底是谁？他为何会走上这条背离的道路呢？

一、倾家荡产

此人名叫糜芳，字子方，出身东海郡朐县（今江苏连云港）。糜家世代经商，财富相当丰厚，据史书记载，糜家拥有庞大的家族雇佣人员，财富数以亿计，是当时徐州乃至周边地区的重要财力支柱。徐州当时在陶谦的领导下，糜芳的兄长糜竺便在陶谦的手下担任了别驾职务，糜芳也随之在兄长的影响下开始为陶谦效力。

兴平元年（公元194年），陶谦去世，糜竺按照陶谦的遗志，支持刘备接管徐州。从此，糜氏兄弟与刘备结下了深厚的关系。不久之后，吕布为图自保投奔刘备，随后趁刘备出征时夺取了徐州，导致刘备只能带领一支残兵败将撤退到广陵郡的海西县。正是在这危难时刻，糜竺和糜芳并未选择背叛，反而决定倾尽家财支持刘备，他们不仅把自己的妹妹嫁给了刘备，还将家中的二千余名奴仆、金银财物等全部献出，以充实刘备的军资，展现出极大的忠诚。

二、忠心耿耿

在糜竺与糜芳的慷慨支持下，刘备集团得以重新振作。随后的历史中，曹操曾试图拉拢糜氏兄弟，任命糜竺为嬴郡太守，糜芳则被任命为彭城相。面对曹操的恩赐和权位诱惑，糜氏兄弟并未动摇，他们果断拒绝了官职，依然坚定不移地选择追随刘备。

刘备在南征北战中时常陷入困境，但糜氏兄弟始终保持忠诚，始终与刘备同甘共苦。直到建安十九年（公元214年），刘备成功占领益州，并开始封赏那些忠心的功臣。糜竺被封为安汉将军，地位甚至高于军师诸葛亮，是所有群臣中待遇最高的。而糜芳则被任命为南郡太守，负责荆州的江陵一带。江陵不仅是南郡的治所，也是荆州的战略要地，因此糜芳的职务极为重要，可以说他在荆州的地位仅次于关羽。

三、叛投东吴

然而，糜芳的忠诚并未能持续太久。就在关羽发起襄、樊之战时，糜芳和士仁承担了为军队提供物资的责任，但两人未能完成任务。关羽因此大发雷霆，扬言回去后会对他们进行惩罚。另一种说法是，南郡城中发生了大火，军器遭到严重损失，糜芳因此被关羽责备，心生恐惧。

正当此时，东吴势力准备对荆州发起袭击，并派遣密使联系糜芳与公安的守将士仁。最初，糜芳仍然打算坚守城池，但在见到士仁后，他最终选择了放弃抵抗，打开城门投降了东吴孙权。糜芳的叛变消息很快传到了成都，糜竺感到无比羞愧，主动向刘备请罪。刘备宽慰道，“兄弟之罪，不相干涉，待你如初。”然而，一年后，糜竺因内心的愧疚病倒，最终去世。

糜芳投降东吴后，成为了吴国的重要将领，并在223年参与了东吴讨伐叛将晋宗的军事行动。关于糜芳后来的具体结局，史书未做详细记载，但他的叛变行为无疑在历史上留下了深刻的印记。