1940年10月10日，《中央日报》在重庆发布了唐生智将军的声明，内容是关于他与四弟唐生明的断绝关系。声明中提到，唐生明在平时的行为多次失检，虽然唐生智曾多次劝告，但唐生明未曾听从，最终竟然悄然离开湖南，潜往南京，且已被敌人广播宣布担任伪组织的军事委员会委员，这让唐生智深感痛心。唐生智表示，除向政府申请免去唐生明的官职并严加追捕外，还通过报纸宣布与唐生明断绝兄弟关系。这一消息在重庆引发了极大关注，连毛主席都为唐生明的背叛感到痛心，因为唐生明曾是毛主席的学生。与此同时，汪精卫在南京听闻消息后，见到唐生明时激动不已，称他为可用之人，拉着他的手表现出极大的热情。谁也未曾料到，唐生明其实是蒋介石亲自安排的高级卧底。

1940年，唐生明正在常德从事金务工作时，收到了戴笠的电报，电文中写道：兄长有些疲倦，准备整理家务后再来重庆，有要事商议。对于戴笠的召见，唐生明感到既期待又担忧。恰好此时唐生明的父亲去世，他计划借此事推迟赴约。然而，蒋介石却决定撤销唐生明在常德的职务，直接要求他前往重庆。唐生明无奈，只得动身。当他见到戴笠后，戴笠直言要给他一个只有他能完成的任务，并带他去见蒋介石。蒋介石见面后，马上开始了道德绑架：我有一个任务交给你，想让你去上海卧底。你要听我的话，我是你的校长，你是我的学生，我不会害你。唐生明虽然有些不情愿，但没有办法反抗，只能同意去上海执行任务。蒋介石更是表示，即便暴露了身份，唐生明也可以以我方代表的身份堂而皇之与敌人接触。

唐生明最终还是答应了这个任务，但他强调自己是作为朋友来帮忙，而不是下级。戴笠承诺，凭我们的交情，你不会陷入困境。我已经考虑过了，你是安全的。临行前，戴笠告诉他，可以尽情享受上海的奢华生活，花钱也没有限制，这一切都在蒋介石的特许之下。唐生明则明确表示，他并非蒋介石的下级，而是以朋友身份前往。戴笠答应他，尽管唐生明的任务是卧底，但他也要利用自己的身份与敌方建立关系。

唐生明到上海后，表面上表示自己不关心政治，只是想回家居住。他拒绝了李士群的邀请，但作为中国军界在日占区的高官，唐生明的存在不可能被忽视。李士群不断邀请他吃喝玩乐，甚至将唐生明的老朋友周佛海请来一起娱乐。最终，汪精卫的邀请函送到，唐生明不得不接受。他与汪精卫的会面十分友好，汪精卫热情地表示希望更多黄埔同学能加入，建立自己的军队。尽管唐生明并不认同这些言辞，但他还是最终决定加入南京伪政府，成为军事委员会委员。此后，他每天的任务便是与各路汉奸和日本军人交往，收集情报并传递给重庆。

然而，1942年冬天，李士群破获了军统上海站，站长陈恭澍被捕。在上海站的破案过程中，查获了一封电文，内容提到不再在上海等地进行暗杀，避免激怒日军。电文的发件人是戴笠，李士群因此怀疑唐生明与军统有关。此后，唐生明被紧急召往苏州，面对极大的危险。

李士群见到唐生明后，直接表示：陈恭澍被捕了，事情可能和你有关。唐生明虽然知道自己并未泄露身份，但他还是心知肚明，李士群手中并没有直接证据。唐生明直接表示：你要杀就杀，但我还是戴笠的朋友。最终，唐生明被送往南京，在车上，他开始怀疑自己的命运。到达南京后，几名日军将唐生明带走，唐生明心里一凉，认为自己已经暴露。然而，令人意外的是，日军并未将他带去审讯室，而是带到了一间会客室。日本大佐对他表示，日方希望通过他与蒋介石联系，推动中日合作。唐生明成了日本与汪精卫之间的桥梁，得到了日本人和汪精卫的极大关注。

唐生明的身份从此发生了变化，从原来的间谍变成了特使。直到抗战胜利前，他一直在上海过着公款吃喝的生活，享受着蒋介石、汪精卫及日本人的公款。与此同时，陈璧君对他充满怨言，称他为吃里扒外的东西。李士群则非常高兴，认为唐生明的出现为自己提供了后路，坦言他以后可以继续享受奢华生活，而不用再担心身份暴露的问题。