许褚在汉中之战中被张飞刺伤，这场战斗结束后，巴蜀地区进入了一个暂时的修整期。此时，关羽也在荆州开始发动襄樊之战。随着局势的变化，蜀汉与东吴之间的矛盾逐渐浮现，许褚的复仇计划也因此受到阻碍。虽然他可能心怀不满，渴望报仇，但在复杂的局势中，他似乎难以找到合适的机会。如果有机会再次与张飞对决，许褚可能也未必执着于复仇。因为张飞一直是顶级武将中的噩梦，像吕布和许褚这样的高手都曾败于他的手下。

张飞和许褚的交锋多达三次。第一次发生在火烧博望坡之战，当时曹军中了计。许褚与张飞对决时，他并没有选择与张飞硬拼，而是迅速选择了退让，这种做法无疑是合情合理的。第二次交锋是在火烧赤壁之际，张飞联手张辽与徐晃，面对骑无鞍马的许褚，许褚虽然奋力阻击，但曹操回顾这场战斗时提到，许多将领都受伤，显然许褚在这次交锋中也未能幸免，受到了张飞的重创。第三次是在汉中之战，由于许褚饮酒过量，他在与张飞对战时没有发挥出最佳状态，仅仅在三合之内就被张飞刺伤手臂。

看似每次许褚与张飞的交战都因为外部因素导致了失败，但如果从另一个角度看待，许褚曾与马超单挑过230回合，若按这一标准衡量许褚的战斗力，他其实不逊色于张飞。尽管如此，许褚与张飞的对抗仍然存在特殊情况。比如在长坂坡之战时，张飞一人单挑曹军的所有武将，而许褚并未参与其中，这也使得许褚没有机会与张飞一较高下。可以说，许褚屡次败于张飞，除了外部因素的影响，更多的还是因自身的一些原因。

如果对比两人的武艺，张飞与许褚都曾与吕布交手，并且战绩有很大差异。张飞与吕布的三次交锋分别是：第一次，张飞与吕布激战50回合，关羽为其助力；第二次，张飞醉酒时被吕布击退，吕布则放走了他并带走曹豹；第三次，张飞与许褚在徐州城下对决，两人打了100回合，最终以平手收场。而吕布与许褚的对决则发生在濮阳之战，许褚主动挑战吕布，二人激战了20回合后，曹操命令典韦协助许褚，最终他们联手击退了吕布。除了吕布，张飞和许褚也曾与马超交过手，战斗回合数接近，但每次的表现却各有不同。

许褚与马超的第一次对决中，马超一开始似乎有些犹豫，而许褚以裸衣作战的方式对马超施加了压力。后来，许褚的兵器折断，虽然中箭两次，但他仍顽强与马超对抗，直到马超继续追击曹军。相比之下，张飞与马超的战斗更为引人注目。第一次交战时，张飞刚刚败给了马岱，体力状况不佳，但二人交战100回合后，张飞逐渐占据上风，试图生擒马超。然而，马超却反败为胜，气势逐渐回升，最后因无法取胜，马超采用诈败的策略，用流星锤使张飞误以为自己战败。

总体来看，张飞在与吕布和马超的战斗中表现得远超许褚。尽管许褚同样是一位顶级高手，但与张飞的对抗中屡屡失利，除了武艺差距，或许还有他对张飞的心理畏惧。许褚虽然在与吕布的战败后曾一度陷入低谷，但他始终是蜀汉的一员猛将，直到潼关之战才重新找回了自信。而张飞作为小说中最为勇猛的武将之一，几乎不惧任何敌手，甚至连吕布都曾对他心生忌惮。再看关羽，他在斩杀颜良之后曾直言，张飞的武艺已经超过了他自己。而许褚虽然没有与颜良交过手，但他与徐晃交战的回合数已经显示出，他与关羽的差距，根本无法与张飞匹敌。

因此，许褚在与张飞的多次交锋中屡屡败北，原因不仅仅是武艺上的差距，也可能是心理上的畏惧。在与张飞的阻击战斗中，许褚的表现尤为明显。当时，张飞杀出重围，曹军的将领们普遍表现得十分胆怯，许褚虽然负责保护谋士的任务，战斗强度不大，但他骑着无鞍马挑战张飞，显然可以看出他内心对张飞的畏惧。正是这种心理状态，导致他在战斗中犯下错误，最终落败。