东汉末年，曹操与袁绍是两位实力最强的诸侯，尽管二者一直是势如水火的对手，但年轻时，他们却有过许多交情。两人都崇尚结交英雄豪杰，且在广泛的社交圈内积累了大量的支持者，因此在起兵之时能够迅速得到各方的支持。尤其值得注意的是，张邈与许攸，这两位都曾是曹操与袁绍的共同好友。

一、张邈

根据《三国志·魏书·吕布张邈臧洪传》第七卷的记载，张邈字孟卓，出生于东平寿张（今山东东平县）。年少时，以侠义闻名，常以自己的家产帮助贫困之人，救济弱小，性格豪爽，因此，许多士人都愿意归附于他。曹操与袁绍都曾是张邈的朋友。张邈的英雄气概和广泛的人脉，使他一度被朝廷任命为骑都尉，后来又成为了陈留太守。

189年，董卓进攻长安，废除少帝刘辩，立陈留王刘协为帝。对此，曹操与张邈联合起兵，开始了征讨董卓的战争。在汴水之战中，张邈派卫兹率部协助曹操作战。随着袁绍成为联盟的盟主，他开始表现得极为傲慢和自大，尽管曾经是好友，张邈逐渐无法忍受袁绍的高傲，时常直言责备他。为了平息这种矛盾，袁绍曾指派曹操去杀张邈，但曹操却坚决反对，回应道：“张邈是我们的共同朋友，不论如何，我们都应宽容他。”

到了初平四年（193年），曹操正在征讨徐州牧陶谦，并特意让张邈留守后方，这一举动彰显了曹操对张邈的深厚信任。然而，张邈却始终心生疑虑，担心曹操最终会为了袁绍而对自己下手，心中时常不安。随着曹操在执行对名士边让的诛杀令后，张邈的忧虑愈发加剧，心中的不安逐渐无法消除。

194年，曹操再度征讨陶谦时，张邈和张超、陈宫等人背叛了曹操，并迎接吕布入主兖州。吕布占据了濮阳，并迅速控制了周围的县城，除了鄄城、东阿和范县还忠诚于曹操。然而，曹操并没有放弃，带领主力赶回与吕布激战，经过一百多天的胶着，双方始终未能分出胜负。最终，曹操恢复了失地，并在巨野一战中彻底击败了吕布，吕布东逃投刘备。张邈则随吕布逃亡，最终在一个寒冷的冬天，张邈前往袁术求援，但未能如愿，反而在途中被自己部下所杀。

二、许攸

根据《魏略》的记载，许攸字子远，年轻时与曹操和袁绍关系密切。189年，董卓政权崩溃，袁绍逃出投奔冀州，许攸也随之投靠，并成为袁绍的谋士。在此期间，许攸力劝袁绍与曹操结盟，然而袁绍并未听从建议。

199年，袁绍吞并公孙瓒的幽州，四州之地在手，兵力雄厚。此时，袁绍开始准备与曹操争夺天下，准备进攻许都。官渡之战爆发前，许攸提出了一个大胆的策略，他认为曹操的兵力较少，且许都防备空虚，若能派出一支精锐部队，趁夜偷袭许都，便可以攻占这个要地，并以此为基础，借天子之名发起讨曹之战。然而，这一计策未能得到袁绍的采纳。

不久后，许攸家中出现了矛盾，审配在邺城对他家人进行了逮捕，引发了许攸的愤怒。他最终决定背叛袁绍，投奔曹操。曹操得知许攸投降后，欣喜若狂，亲自跑出迎接他，并称：“子远来了，大事可成！”许攸进入曹操帐下，提出了一项重要的战略：偷袭袁绍的粮草储备地——乌巢。曹操采纳了他的建议，成功实施了偷袭，使得袁绍的军队遭受重创，最终在官渡之战中大败。

这两位曾是曹操与袁绍共同的朋友，最终都因各种原因走上了不同的道路。张邈的背叛未能得到宽恕，而许攸则凭借其聪明才智，在曹操的阵营中获得了重要地位。