晁盖亲征曾头市时，被引入敌军早已布下的埋伏圈。一支来历不明的毒箭在混乱中射来，恰好钉在他的脸上，箭杆上甚至还赫然写着“史文恭”三个字。这场夜袭发生在黑夜里，梁山军不可能点着灯笼火把前进，因此史文恭能在漆黑与混战中，一箭命中飞奔中的晁盖面门，几乎是匪夷所思的事情。毕竟像晁盖这种级别的头领，都身披重甲，唯有脸部等要害才可能致命。

更加诡异的是，参战的梁山和曾头市兵士都没有看见那匹显眼的“照夜玉狮子”马。伏兵举着火把冲出，一片光亮，对比梁山黑暗无光的队伍，即便是箭法出神入化的花荣，若混在人群中也难以在无人察觉的情况下精准射杀。那支带名字的毒箭究竟是谁射出的，暂且按下不表。我们今天主要讨论的是：晁盖带去的十位头领，是否具备单靠武力击败曾头市七大高手的能力？宋江有没有必要暗地派人加一把“毒箭”的戏码？

晁盖这次夜袭只率领了五千兵马中的一半约二千五百乌合之众，而曾头市有五七千本土子弟兵。人数悬殊，且敌占地利，晁盖半夜劫营给了对方绝佳设伏机会。根据《水浒》原著记载，晁盖亲征的十个头领名单包括：赤发鬼刘唐、立地太岁阮小二、双鞭呼延灼、短命二郎阮小五、摩云金翅欧鹏、活阎罗阮小七、锦毛虎燕顺、摸着天杜迁、云里金刚宋万和白日鼠白胜。林冲则率另外两千五百人和九个头领在外围接应，直到阮氏三雄、刘唐、白胜拼死救出晁盖时，林冲还固守原地。若林冲贸然杀入腹地，也会被包饺子，无法在天亮前边战边退。

这次偷袭失败代价惨重，突入的两千五百人损失过半，林冲那支外援部队也伤亡不少。书中记载：“三阮、宋万、杜迁，只逃得自家性命，带去二千五百人马止剩得一千二三百。”这说明晁盖身边每位头领都有直属部曲，而伏击似乎特别针对晁盖嫡系，呼延灼的兵却基本无伤亡。呼延灼久经沙场，警觉很高，见势不妙立即呼喊撤退，避免被围死。他抢先突围，晁盖却成了前锋，才遭乱箭伤脸。若细算，晁盖带的二千五百人分给十位头领，平均每人二百余，呼延灼、欧鹏、燕顺等或许兵多，阮氏三雄和白胜部下则相对薄弱。阮氏兄弟、刘唐和白胜拼死救主，手下几乎全军覆没，折损约一千二百余人。

从战损可以推测，曾头市顶尖高手史文恭、苏定可能并未直接参与伏击，他们或许是留作总预备队，准备在晁盖被困时给致命一击。如果这两人带曾家五虎同时从四面合围，晁盖和十位兄弟还能突围吗？卢俊义未上山前，梁山缺少绝顶高手，公孙胜、樊瑞不出手时，史文恭几乎无人可敌。霹雳火秦明曾与其大战二十余合便被一枪挑落，林冲、呼延灼更难匹敌。晁盖此行最强马战是呼延灼，步战则刘唐最勇，阮氏三雄在陆地战斗力要打折。对上曾家五虎，除了呼延灼，其他人难以单挑取胜。曾魁与林冲大战五十回合才败，足见其勇。曾家老大曾涂曾单挑吕方、郭盛并占上风，更是强敌。六大高手围剿晁盖这批人，将对将，优势明显。

古代冷兵器战场，大将披重甲骑良马，寻常士兵数十人都未必能杀一名猛将，因此历朝常见“兵对兵，将对将”。晁盖武艺不错，却非超一流，若手下被各个击破，他独面对骑着照夜玉狮子马的史文恭，下场可想而知——三五十合之内必被击落，甚至被生擒。

更何况，白天梁山倾巢而出，二十头领、五千兵马与曾头市混战，也没占丝毫便宜：“两军混战，曾家军退入村里。林冲、呼延灼护着晁盖杀退，双方各有折损，晁盖回寨心中忧虑。”白天有林冲、呼延灼护卫尚且如此，夜里带一半兵马、一位高手深入虎穴，晁盖能重伤逃脱已是天大侥幸。

晁盖不谙军事，愤怒出战犯兵家大忌，对战场形势的判断不及林冲、呼延灼。吴用、公孙胜、宋江都心知其凶多吉少，吴用劝阻无效，只能听天由命。宋江更是暗自得意，金圣叹早看出其中弦外之音：“每动大军，便书晁盖要行，宋江力劝。独此行宋江不劝，而晁盖亦遂以死，读之不寒而栗。”宋江劝阻乃后人附会，古本并无，金圣叹对此尤为愤慨。

晁盖之死，对梁山未必是坏事，至少避免了与宋江争权的内斗。晁盖身亡，吴用、林冲等顺理成章推举宋江为主。宋江假意推辞，李逵一句“便做皇帝你也肯”道破心机。宋江确有称帝野心，后见招安派盛行，希望渺茫才转而接受“招安”。若要登基，第一步就是取代晁盖。晁盖带五千人攻打七高手、数千本土兵的曾头市，有去无回，宋江无需暗箭，曾头市自会收拾。至于晁盖中箭细节，确实疑点重重，像是史文恭设局，但整体过程更像曾头市仓促应战，并无与法华寺僧密谋的周密计划。