当丰臣秀吉决定发动对北条家的战争时，身为萨摩当主的岛津义弘响应号召，率领萨摩出征关东。于是，萨摩的实际治理暂由其兄、前任当主岛津龙伯代行。龙伯得知丰臣秀吉已消灭北条氏政、统一大半日本后，于1590年8月21日，通过书信通知距离萨摩不远的琉球王国，请求琉球国王尚宁亲自前去向秀吉献礼致贺。（出自《下浮穴郡役所所藏文書》）

事实上，早在讨伐北条战争打响之前的同年正月，丰臣秀吉就给琉球王尚宁写了一封信，信中内容充满了他个人的自我感受与对琉球的观察：

“日本国关白秀吉奉书 琉球国王阁下 玉章披阅,再三熏读,如同殿阁而听芳言。抑本朝六十余之中,抚兆民施慈惠而不遗尺土す地,悉归掌握也。虽然与异域不讲交,则为遗憾。祗今得贵国之奇物,顷又有游观博知之志,故欲弘政化于异域者,素愿也。兹先得贵国使节远邦奇物,而颇以欢悦矣。凡物以远至为珍,以罕见为奇者,夫是谓乎?自今已往,其地虽隔千里,深执交义则以异邦作四海一家之情者也。自是当国方物聊投赠之,目录备于别纸。余邁吩咐岛津义久天龙寺桃庵东堂之口实也。恐惧不宣。”

这封信全部以汉字书写，充分显示秀吉的书法功底和文人修养。此前，九州征伐结束后，秀吉已通过岛津龙伯要求琉球献上道贺。但彼时琉球正值王尚永去世，由新继位的尚宁掌权，因此未能及时派使者前往。尚宁仅以书信回赠祝贺，内容大意是庆祝秀吉统一日本大半。信中，尚宁自称琉球国王，同时将秀吉称作日本国王，表现出琉球仍将明国视为宗主国，而日本在琉球眼中只是邻邦而已。

然而，秀吉收到信后，却将琉球的祝贺视作小国对大国理所应当的致意，他在回信中称尚宁为“阁下”。在当时，这个称呼并非对一国君主的尊称。同样，秀吉在致朝鲜国王的信中也称其为“阁下”，由此可见，他已不再将琉球与朝鲜视为平等国家，而是把它们当作属国。这透露出秀吉宏图野心的端倪——他企图建立属于日本的“万国来朝”体系，其野心不仅是外交策略，更暗含了入侵东亚的打算。这种思路，某种程度上可被视作日本历史上首次“脱亚”，与后来的明治维新时期福泽谕吉提出的“脱亚入欧”异曲同工。（出自《明清时期日本与琉球关系史》）

而丰臣秀吉与朝鲜的外交交涉，更带有明显的威胁性质。1587年九州征伐刚结束时，他在博多湾停留期间，对马岛岛主宗义调渡海朝见。对马岛地理位置极为关键，虽为日本本土外岛，却与朝鲜半岛隔海相望，因此自古与朝鲜关系紧密。统治对马岛的宗家，早在元日战争中便以宗助国殉国为人熟知。因宗家长期向朝鲜称臣，朝鲜每年赐予其大米，但这一事实被日本官方忽视。宗义调面对秀吉询问大米来源时，不敢揭露真相，只得谎称朝鲜国王向对马岛臣服。秀吉信以为真，命令宗义调将朝鲜国王告知日本臣服的消息传达，这为之后入侵朝鲜埋下伏笔。（出自《早稻田大学日本史》《壬辰倭乱》）

后来，宗义调之子宗义智继承对马岛，当时他是肥后大名小西行长的女婿，未来将成为侵韩将领。然而宗义智当时并不希望与朝鲜开战，因战争会影响对马岛的贸易。他于是带领僧人景辙玄苏与博多商人岛井宗室出使朝鲜，携带孔雀、火绳枪和日本刀等礼物。孔雀被放生至京畿道南阳孤岛，而火绳枪则保存在军器寺仓库中，仿佛预示战争将至。宗义智在滞留汉城期间，接到秀吉命令，要求朝鲜国王听从其指令。随后，朝鲜决定派大臣黄允吉和金诚一率团出使日本，学习了解日本国情。（出自崔官著《壬辰倭乱》）

黄允吉和金诚一到达京都后，由于秀吉正在关东征伐北条，先被安排住在大德寺等待，伙食待遇简陋。直到11月7日，秀吉才在聚乐第亲自接见他们。当时，他抱着仅一岁的儿子鹤松，对使团说道：“你们看，有人不远千里来向我臣服。”此举令黄允吉、金诚一暗暗吃惊，完全没有意识到这是秀吉挑起战争的前奏。现场突发一幕，鹤松在秀吉腿上撒尿，秀吉反而大笑称赞孩子不凡，随即去换尿布，临走还提醒朝鲜“打明国时要充当先锋”，使朝鲜使团震惊不已。（出自崔官著《壬辰倭乱》）

1591年1月22日，朝鲜使团离境时，宗义智不愿战争爆发，便向黄允吉和金诚一坦白丰臣秀吉的计划，并赠送朝鲜地图，希望他们提前防备。（出自《朝鲜通交大纪》）使团回国后，向朝廷及国王李昖汇报：“倭王丰臣秀吉狼子野心，丝毫不将我国放在眼里，欲入侵明国，并胁迫我们协助。”朝廷大臣一片震惊，有人认为日本微小，绝不可能挑战强大的明国。金诚一则认为秀吉只是口出狂言，不必理会。大多数朝鲜人，包括朝鲜将领，对日本的实力认识不足，未预见到真正战争的来临。（出自《早稻田大学日本史》）

李昖即宣祖大王，年仅39岁，朝鲜王朝自李成桂1392年建国以来已近两百年。16世纪党争严重，社会矛盾突出，农民逃避兵役频繁，导致地方荒芜。纵观朝鲜，军队虚弱，长期未有大规模战争，应对的仅是女真人骚扰北方边境及倭寇沿海侵扰。因此大部分朝鲜人对日本发动战争不以为然，仅少数人如黄允吉、柳成龙、李舜臣等警觉战争即将来临。（出自《早稻田大学日本》）

宗义智一方面告知朝鲜丰臣秀吉将发兵，一方面亲自朝见秀吉，说明朝鲜不会臣服，并献上地图。秀吉虽知实情，但仍抱有朝鲜协助的希望，若拒绝则以武力相威胁。1591年1月，秀吉亲弟丰臣秀长去世，这位能力卓越、性情温和的亲兄弟若在世，很可能阻止秀吉杀害千利休及后来养子丰臣秀次。

同年2月，秀吉命令3000士兵包围茶人千利休府邸，2月28日千利休在命令下切腹，享年70岁。千利休曾多次触怒秀吉，如拒绝其娶女之事、处理花卉不合秀吉心意等，同时他代表堺商会利益，与博多商会岛井宗室存在矛盾。千利休切腹后，秀