历史上那些把一手好牌打烂的人数不胜数，像吴三桂、李自成、袁世凯等人，因他们在历史上留下了深刻的烙印，后人往往把他们的名字与“打烂好牌”联系在一起。然而，这些人背后还有一个名字常被忽略，那就是李密。虽然李密的失败较少被提及，但他在隋唐动荡的历史时期，确实是最接近皇位的人之一。

李密的起义可以说是起点非常高。与李渊相比，他的起步更为有利。在当时的农民起义中，李密可谓是佼佼者。可惜由于一系列原因，李密未能走到最后，最终失败。

隋朝的建立之初，隋文帝杨坚成功称帝，几乎没有付出太多的代价。这其中也有关陇集团的助力，毕竟谁不想坐上至高无上的皇位？隋朝得以迅速建立的原因，给了许多人一种错觉：既然杨坚都能轻松登上皇位，那我为什么不能呢？特别是关陇集团的成员，他们拥有地位和兵力，且在一定的地位上，任何人都不免会动起了二心。随着隋炀帝杨广的执政，越来越多的大臣产生了不满，尤其是杨广与父亲杨坚晚年类似，都展现出了疑心重、猜忌心强的一面，这让关陇集团中的许多大臣心中充满了反叛的情绪。

当隋朝的统治进入困境时，许多贵族心中都在蠢蠢欲动，尤其是杨玄感。他早就对杨广的统治感到不满，于是决定起兵，推举秦王杨浩为新帝。值得注意的是，虽然杨玄感早有反叛之心，但他的一位叔叔曾劝他，当前局势尚不成熟。尽管杨广的统治下百姓疾苦，但隋文帝开创的“开皇之治”依旧有一部分影响力，杨广的统治并非完全丧失民心。听从劝告的杨玄感决定暂时按兵不动，等到时机更合适的几年后，才准备重新起义。

此时，李密与杨玄感有私交，且天下局势动荡不安，形势也开始倾向了大规模战乱。如果能够选择一个合适的势力，参与其中，未来加官进爵是毫无疑问的。李密原本不甘平凡度过一生，正因如此，他决定投身到杨玄感的起义中，成为了杨玄感的军师，辅佐其出谋划策。李密的聪明才智和远见让他成为早期起义的重要人物之一，也使得他最终的失败更加可惜。

杨玄感本身出身贵族，拥有非凡的眼界和谋略，与那些普通的农民起义军领袖不可同日而语。他的军队在当时拥有十几万精兵，李密为其出谋划策，提出了三个方案，分为上策、中策和下策。上策是攻占幽州，占领辽东后等待隋军粮尽。中策则是夺取关中，利用这里的地理优势和充足的粮草来稳固根基。下策是攻打洛阳，但洛阳驻守的是隋朝最强的精锐部队，结果未知。

结果，杨玄感最终选择了中策，即进攻关中。然而，失败也因此而来。杨玄感兵败后，李密投身瓦岗寨。当时，瓦岗寨是一个在农民起义中极具实力的势力，李密的到来迅速提升了瓦岗寨的地位和战斗力。他凭借着贵族出身的眼光和影响力，很快就吸引了周边许多小势力加入。

李密在瓦岗寨的影响力不可小觑。他的号召力和领导力与普通的农民起义军领袖截然不同，这也是为什么农民起义常常局限于只能形成短期威胁的原因之一。李密加入瓦岗寨后，不仅赢得了许多人的支持，还帮助首领成功占领了隋朝的粮仓——洛口仓，这一战利品对瓦岗寨的民心起到了极大的促进作用。更重要的是，李密将这些粮食分发给百姓，赢得了民众的好感，一时之间瓦岗寨的名声甚至超过了隋朝本身。此举吸引了全国各地的青年壮士纷纷前来投奔，瓦岗寨的人数也迅速突破三十万，成为三大起义军中最强的势力。

不仅如此，李密的军事才能也得到了充分展示。在与张须陀的战斗中，李密亲自指挥设伏，一举击败了瓦岗寨的一大敌手。此时的李密在瓦岗寨的地位无可动摇，他的指挥能力、政治手腕和号召力使他成为了实际上的领袖，尽管名义上他并不是首领。

然而，随着李密地位的提升，也有了一些隐患。他的领导风格逐渐暴露出一些问题，尤其是在杀掉翟让一事上。翟让将首领的位置让给李密，但李密始终不信任翟让，因此在一次庆功宴上，他亲手杀死了翟让。这一事件对瓦岗寨的稳定性造成了严重影响，翟让的老部下心生怨恨，导致瓦岗寨内部的不和。

李密的失败，在很大程度上源自他性格中的缺陷。随着权力的增加，他变得过于自信，且缺乏足够的远见。虽然他采取了一系列政治手段来稳定军心，但这并没有从根本上解决问题。他过度依赖自己的人脉和信任，有时候甚至做出过于急功近利的决策，导致了瓦岗寨的崩溃。

最致命的失误发生在他决定进攻洛阳时。虽然一开始取得了部分成功，但随着王世充的强势防守，李密的攻势很快陷入困境。如果李密能够专注于长安而不是洛阳，或许局势会有所不同。就在他与王世充僵持时，李渊已经悄无声息地占领了长安，为自己后来的崛起铺平了道路。李密未能集中兵力，也未能正确评估敌我形势，最终导致了大败。

在后世的评价中，李密的失败无疑是多方面原因的叠加，其中最为致命的还是他过于自信和缺乏全局观。他的个人魅力和军事才能本可让他成就一番伟业，但最终由于战略失误和性格缺陷，他未能真正把握住那一线机会。