蒋委员长人生中最关键的一步，莫过于出任黄埔军校的校长。与他一同崛起的，还有当年声名显赫的何老师、陈老师等人。黄埔军校被誉为中国近代最重要的晋升平台，甚至如今很多行业都以“某某界的黄埔军校”自诩。然而，机会并非人人都能抓住，“给你机会你不中用”的情况，在黄埔军校屡见不鲜，且并非一次两次。否则，像张校长、戴主任和许军长这类人物，怎会成为黄埔军校的主角，而非我们耳熟能详的那些后来者？

黄埔军校在筹备阶段，广东人许崇智才是孙中山最早看中的人选。许军长，身为粤军的关键人物，且出身广东名门。在党国高层中，要求所有中央代表讲粤语，许军长因此拥有天然优势。他还是日本士官学校的毕业生，这在学历上优于蒋委员长——后者只出自振武学校；实战经验方面，许军长曾多次参与福建战役，还击败过陈炯明。在资历上，许军长一直是蒋委员长的上司，蒋能在粤军中立足，全赖其作为许的属下。从地缘、学历、资历到实战经验，许军长各方面都稳稳压倒蒋委员长。

孙中山对许军长的青睐并非秘密，蒋委员长心知肚明。曾对张静江坦言：“孙先生更看重程潜和许崇智，只让我和李济深当副校长”，显露出他不愿做替补的心态。在张静江劝说、承诺为他争取正校长职位后，蒋才重新投入黄埔军校校长的竞争。许崇智虽掌握第二军兵权，却对黄埔军校校长职位兴趣不大，看到自家小弟激烈争夺，便干脆表示“无心任校长”。没过多久，许军长便失去了兵权，被黄埔生代替，而他的手下也最终成为了中国的“拿破仑”。

“戴主任”指的正是与蒋委员长曾共享女友的戴季陶。戴季陶与蒋委员长交情深厚，是黄埔军校孙文主义学会的发起人，也是军校首任政治部主任。政治部主任平时是校长的得力助手，但在特殊情况下拥有党代表职权，甚至可以越权指挥全校师生，这个职位相当关键。戴主任主动放弃职位的原因却颇为奇怪——他是因一场打架事件主动辞职的。

与戴主任起冲突的，是政治观点相近却相互看不顺眼的张继。一次戴主任休息，到国民党元老邹鲁家串门，恰遇张继。双方交流不久便发生争执。张继认为戴主任不够右派，戴季陶则骂张继是“北洋军阀的走卒”。言语激烈后，双方竟动起手来。结果自然是张继胜出——他曾是日本留学生期间同盟会的金牌打手，多次与梁启超弟子辩论甚至动武。张继曾揍过当时也是日本留学生的学霸曹汝霖，也曾暴打梁启超，实战经验极为丰富。孙中山推荐张继任议长，也部分因其“能打”。他曾扬言，一旦袁世凯背叛革命，他便会在国会用特制手杖“天诛”袁世凯。戴季陶遇上张继，自然无法抗衡，不仅被打得面目全非，还哭喊着愤然离开，乘船赴上海。

黄埔军校还有一位张校长，教过许多知名学生，其中一位便是女英雄赵一曼。张校长即张治中，他主理的学校名为“中央军事政治学校武汉分校”。这所军校的政治部主任姓周，名叫周佛海。该校于1926年10月底筹备，12月正式招生教学，1927年2月开始正式授课。因武汉曾是蒋委员长看重的战略基地，他推荐张治中任教育长，也可视为校长。1927年2月12日，张治中正式成为负责人；次年3月，蒋委员长要求他将军校学生编成学兵团，派往江西，补充干部队伍。张治中未率学生前往，而是单独加入了蒋委员长的阵营。

这些大人物因种种原因错失主持黄埔军校的机会，很快便被后来崛起的黄埔巨头超越，成为“给你机会你不中用”的典型代表。