袁术的初衷一直是想稳固自己的地盘并扩展势力，而他的最初目标便是豫州，尤其是掌控全境。然而，由于孙坚的出现，形势急转直下。孙坚不仅凭借自己的强大战力将董卓赶出洛阳，还在袁术的部队未能如愿时，先后击败了袁绍派来的豫州刺史周禺，最终也掀起了更多的波澜。

在那时，袁术原本希望通过盟友孙坚来攻占豫州，结果却被孙坚出乎意料的实力所震惊。孙坚的战力越来越强，甚至有了控制豫州的势头，这让袁术感到愈发的不安。他不再视孙坚为同盟，而是将其当作必须消除的威胁。

在袁术的战略布局中，南方的刘表成了他眼中的最佳敌人。事实上，孙坚的原地盘便是荆州，但被刘表单枪匹马吞并。想要理解为何袁术如此急迫地要求出兵对抗刘表，可以参阅有关东汉末期武力最猛的人的探讨（即孙坚为何连一郡之地都没能稳固）。袁术所提议的行动完全契合孙坚的想法，他迅速整兵南下，先击败黄祖，再借势渡汉水直取襄阳。

面对襄阳，刘表采取了闭门不战的策略。虽然黄祖夜间出城集结兵力并试图反击，孙坚依然成功打败黄祖，并将其赶到岘山。按照当时孙坚的战力，襄阳的攻克应该是指日可待的事情，但未曾料到，在追击黄祖时，孙坚因过于自信而疏忽大意，结果遭到黄祖军的伏击，孤军作战最终被射杀。孙坚的突然死去，不仅是对袁术的巨大打击，也使得他无法继续在南方与刘表对抗，最终袁术决定退出南阳，集中力量向豫州发起冲击。

此时的袁术，面对来自西北的李傕、郭汜和东边陶谦等多方压力，权衡之后，他决定向北扩张，抢夺兖州的控制权。他打着金尚——一个朝廷任命的兖州刺史的名义，与曹操争夺兖州。在兖州的刘岱死后，李傕派遣金尚前去接任，但金尚在途中得知兖州已被黄巾贼控制，于是选择依附袁术，袁术也为他提供了支持。

然而，袁术却未曾料到曹操已不再是那个仅有几千兵的小军阀。曹操得到了青州军的支持，战力大增，最终双方在匡亭爆发了激烈的冲突。即便有黑山贼和匈奴的辅助，袁术依然大败，最终曹操将他赶出了兖州，迫使他一路退守至扬州的九江郡。这次兵败，不仅使袁术在兖州的根基丧失，连带着豫州的势力也大幅削弱。

急于弥补损失的袁术，决定自领扬州牧，并开始着手经略扬州。然而，扬州的地理分界十分复杂，以长江为界，分为庐江、九江等多个郡。而长江以南的丹阳、吴郡、豫章、会稽四郡，才是袁术真正欲图占领的目标。尤其是丹阳和会稽郡，地形多山，战斗起来困难重重，给后来的孙策征战带来不小的压力。

尽管袁术一度占据了九江郡，但真正掌控扬州却依然遥不可及。为了进一步扩大势力，他决定首先进攻丹阳郡。丹阳的太守正是会稽周家之人周昕，周家在江东一带的势力相当强大。周昕早年跟随太傅陈蕃学习，并在任职期间协助曹操在丹阳募兵。而他的兄弟周昂和周喁也都是袁绍的部下，分别担任九江太守和豫州刺史。周家一贯看好袁绍，因此与袁术自然而然地成为敌对关系。

孙坚曾是江东吴郡人，而袁术出于对吴郡人情的考虑，决定派遣吴景率军渡江攻打周昕。吴景作为孙坚旧部，战力相当强大，成功大败周昕，攻占了丹阳郡治宛陵。然而，要想真正稳固丹阳，吴景还需面对一位更强大的对手——山越泾县的大帅祖郎。山越，作为一个桀骜不驯、勇猛善战的群体，在东汉末年非常有名。历史上，李陵曾带领丹阳兵深入匈奴，创造了著名的以少胜多的奇迹。

祖郎的部队活跃在丹阳的泾县地区。吴景深知祖郎极其强悍，便请求袁术派遣援兵，最终由孙贲带队支援。然而，孙策的加入使得战局发生了新的变化。孙策凭借父亲孙坚遗留的部队，在舅舅的帮助下迅速招募了数百丹阳兵，并参与了征讨祖郎的行动。初出茅庐的孙策面对祖郎时，几乎遭遇大败，但却从失败中汲取了宝贵的经验。

不过，孙策并未将全部精力放在丹阳与山越的纠缠中。他心中最牵挂的，依然是父亲孙坚遗留的旧部。于是，他频频向袁术请求归还父亲的军队。袁术起初并不情愿，但最终还是将孙坚未拆解的1000多名旧部交给了孙策，重新开始了他们的合作。可以说，孙策的坚持与袁术的“鸡贼”作风，体现了两人关系中的微妙平衡。