在1945年召开的中共七大上，毛主席曾提到，对于蒋介石，“直到今天，我们还是请他洗脸，不割他的头。”毛主席的意思是，虽然蒋介石曾经是敌人，但如果他继续挑起内战，那么党就会号召全国人民起来打倒他。毛主席表示，若蒋介石真想发动内战，那时他必定会面临全中国人民的反抗。

随着内战的爆发，毛主席的预言开始逐渐变成现实。1948年11月14日，毛主席预言“打倒蒋介石，解放全中国”的目标将在大约一年内实现。毛主席对推翻蒋介石的决心从未动摇，但他也清楚，由于蒋介石背后有美国的支持，解放全中国的道路不会一帆风顺，必须做好长期斗争的准备。

毛主席曾在文章中分析蒋介石失去国民党政权的原因。他认为，蒋介石的最大错误是消极抗战，坐视战局发展，失去了领导民族抗战的机会。其次，他在国内垄断经济，搞专政，甚至依靠特务机构压制政治对手，最终失去了人民的支持。“现在人心向我，蒋介石已经被孤立”，毛主席如此总结道。

在毛主席的预测下，解放军在济南战役和辽沈战役中逐步取得胜利，敌我力量对比发生了剧变。1949年，渡江战役发动，终于在同年10月，毛主席宣布中华人民共和国成立。蒋介石被迫逃往台湾，并带走了大量黄金储备。

蒋介石逃到台湾后，仍不死心，宣称要“反攻大陆”。台湾与大陆的关系急剧紧张，蒋介石的言辞更显激烈，甚至被一些人形容为“帝国主义的走狗”。1950年朝鲜战争爆发，使得台湾在美国的战略中地位上升，美国总统杜鲁门还发表了“援蒋声明”，并提出要实现“台湾海峡中立化”。

1952年，美国总统艾森豪威尔上任后，明确表示要改变第七舰队的使命，指示“第七舰队不要保护共产党”。这一变化让蒋介石重新燃起了“反攻大陆”的希望。蒋开始积极策划军事行动，甚至向台湾和金门集结兵力，计划向福建发起进攻。

同年，国民党军队入侵南日岛成功，这让蒋介石的野心更加膨胀，计划进一步发起对福建岛屿的进攻。然而，1953年朝鲜战争停战后，中美关系趋于缓和，蒋介石感到自己所面临的威胁越来越大。于是，他决定发动对东山岛的进攻，目标是占领福建省第二大岛——东山岛。

1953年7月，蒋介石指派胡琏担任“联合任务指挥部”指挥官，准备通过偷袭手段进行进攻。胡琏信心满满，他认为此次战役自己有三大优势：第一，兵力众多，1.3万人，且有海空军支持，而解放军仅有一个团；第二，使用空降兵，这是国民党首次大规模空降作战；第三，事先炸毁交通要道，阻断增援路线。

尽管胡琏做了精心准备，但解放军早已掌握了国民党的动向，福建军区司令员叶飞提前做出预案。经过激烈战斗，解放军最终成功抵御了进攻，胡琏的计划失败。这次战役成为蒋介石“反攻大陆”计划的最后一次登陆作战。

战后，尽管蒋介石继续叫嚣要“反攻大陆”，但他再也没有发动过一次成功的军事行动。1954年，蒋介石与美国商讨签订了“美蒋共同防御条约”，扩大防卫范围，尤其是浙、闽沿海。但同年初，解放军迅速攻占了国民党在浙江东部的江山岛，仅用一天时间就取得了胜利，蒋介石的“反攻复国”梦想彻底破灭。

1954年，蒋介石再次前往大陆，但这次是去浙江台州的大陈岛，主要是视察国民党驻军。从此，他再也没有踏上过大陆。虽然蒋介石未能实现“反攻大陆”的梦想，但他依然在两岸宣传自己“复国”的计划。甚至在1975年，他通过国民党元老陈立夫与中共秘密接触，表达希望毛主席来台湾访问的愿望。陈立夫为此创作了一篇《假如我是毛泽东》的文章，表示欢迎毛泽东或周恩来到台湾与蒋介石重开谈判，以造福两岸人民。

然而，这一切都未能成真。蒋介石最终因病去世，未能亲眼见到两岸关系的任何实质进展。尽管蒋在晚年依然渴望复国，并在多次文告中表达这一意愿，但他最终只能在台湾与祖国大陆隔海相望。

蒋介石晚年对自己失败的清晰认知，并没有改变他的命运。尽管他试图效仿毛主席的政治策略，甚至希望通过与中共的和解来扭转局面，但他仍旧未能逃脱历史的捉弄，成为了两岸关系的一个历史符号。