平安是明朝靖难之役期间,南军的一位著名将领,出生于现在的安徽滁州。他的父亲平定曾在洪武元年随常遇春将军攻占元大都时英勇战死。平安在很小的时候被朱元璋收养,并且根据当时军中子承父职的传统,被任命为继任济宁卫指挥佥事。后来,他升任为密云指挥使,并担任了右军都督佥事等重要职务。
建文元年七月,燕王朱棣正式发动靖难之役,建文帝朱允炆紧急任命耿炳文为主帅,派遣他带领十几万大军去征讨。平安作为列将之一,也随军出征。但不久后,耿炳文在真定一战中战败,朱允炆听从黄子澄的建议,改任更年轻的李景隆为主帅,平安随后转投李景隆麾下,担任先锋职务。 在建文二年四月二十四日,白沟河战役爆发,平安作为先锋发挥了重要作用。他带领万余骑兵成功拦截了准备渡过白沟河、回援北平的朱棣,使朱棣付出了惨重的代价。第二天,朱棣再次渡河求战,但仍被平安击败,朱棣军的后军指挥官房宽及降将陈亨等人受伤并逃跑。在局势不利的情况下,朱棣决定亲自带领几千士兵冲入阵地,但在激烈战斗中,平安几乎将朱棣刺死,要不是朱棣的儿子朱高煦带领援军及时赶到,平安可能早已赢得这场战斗。 然而,平安的出色表现并未能改变战局。突如其来的大风吹翻了李景隆的指挥旗帜,导致军心动摇。朱棣趁机派人纵火,彻底摧毁了李景隆的军队,迫使李景隆狼狈地撤退至济南。接下来,李景隆在济南再次遭到朱棣击败,最终朝廷撤去其主帅职位,将盛庸任命为平燕元帅。 建文三年三月,朱棣与盛庸在夹河一带展开大战,平安和吴杰从真定带领军队前往支援,途中得知盛庸已失败,决定回军。然而,朱棣用计将他们引诱再度出兵,并在单家桥一带与他们交战。平安依旧表现英勇,几次击败燕军,还曾擒获朱棣的大将薛禄。可惜薛禄最终逃脱,接下来,双方在滹沱河再次交锋,平安再度打败薛禄,但由于再次遭遇强风,燕军趁机发动猛烈进攻,平安和吴杰不得不撤退。 进入建文四年,朱棣再次大规模南下,平安带领四万骑兵紧随其后。朱棣不希望自己后方被紧盯,于是在淝河一带设下埋伏,成功抓住了平安的军队。面对困境,平安英勇作战,斩杀了朱棣麾下的大将王真,迫使朱棣不得不亲自上阵。激战中,平安差点将朱棣刺死。然而,朱棣的计策最终未能奏效,他因徐辉祖的援军未能及时赶到而再次战败,狼狈撤退。四月,平安和何福合兵于灵璧,准备固守营地。然而,由于粮草不足,他们决定冒险出去寻找粮草,计划前往淮河一带。巧合的是,朱棣恰巧在这一天发动袭击,并准确地炮击了三下,南军误认为这是出发的信号,导致营中混乱。燕军趁机进攻,南军惨败,何福逃亡,平安等人被俘。 朱棣见平安英勇善战,没有杀害他,而是将他送往北平,让世子朱高炽好好招待。朱棣当上皇帝后,封平安为行后府都督佥事,两人一直保持良好关系。 直到永乐七年三月,朱棣巡幸北平时翻阅奏章时发现了平安的名字,便问左右:他还活着吗?平安得知后,识趣地自尽了。