李密有显赫的家事，是隋朝上柱国、蒲山公李宽之子，虽然家事没有杨家那么显赫，但当时也是名重一时。李密从小志向远大，用家中的钱财帮助过很多有志之士，喜欢交朋友，且早年间在隋朝皇宫中担任禁军。

既然李密有如此的才能志向，又在皇宫中担任禁军，那么又是如何到了瓦岗寨的呢？

其实李密早年间便受到不公平的待遇，哪怕自己只是小小的禁军。有一次轮到李密当班，杨广从他的面前经过，并且意味深长地看了李密一眼，随后便和身边的大臣说：“看到卫队中，刚才那个皮肤黝黑的年轻人了吗？我发现他的眼神异于常人，最好不要让他担任侍卫。”因为杨广这句话，李密便丢了仕途，从那以后李密便在家中苦读诗书。

而有一次他骑在牛背上看《汉书》极其认真，浑然忘我的精神劲儿，被杨素赞赏。后来被杨素请到家中，两人畅谈，杨素对他极其赞赏，对自己的儿子杨玄感说：

“李密见识深远，气度不凡，你们兄弟无人可及。”

从此杨玄感和李密变成了好朋友。

如果说，杨广是毁了李密仕途的人，那么杨玄感便是 “毁了”李密一生的人，也可以说他是改变李密一生的人。

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三次被迫逃亡投靠瓦岗寨

在大业九年，杨玄感在黎阳（今河南浚县）起兵造反，而李密作为他的好友，自然是在身边出谋划策。在杨玄感围攻洛阳之前，曾就对全局战略上，咨询过李密的意见。李密给出了上、中、下三条计策。上中两条计策杨玄感都没有选择，而是选择了下策，便是：趁杨广不在，一举拿下东都，号令天下。

结果可想而知，最后被隋军反包围、追杀，从他起兵到兵败亡，不到两个月。其实他是很了解杨玄感的，知道他会选择下策，且在偷袭东都失败后，李密也规劝过杨玄感，让他自保，可他却不听。李密在杨玄感兵败之前，便悄悄地离开了，准备去投靠其他的义军，不料在半道上被抓。结果他用钱贿赂当时的军官，让他们大吃大喝，从而放松警惕，最后得以逃脱。

虽然逃脱了，可这几年李密的日子并不好过，吃不好睡不好，还受别人白眼。在这两年间分别投靠了郝孝德和王薄，一个把他当作蹭饭的家伙，一个好吃好喝供着，就是不让他参加决策层面的问题。

拥有满腔抱负的李密，自然是不甘心，便离开了。身无分文的李密，一路上剥树皮、挖草根为生。这种生活环境，李密实在无法坚持下去了，便在淮阳郡一个山沟里面，改名为刘智远，当一个教书先生。结果为了抒发自己不得志的情绪，便写了一首五言诗，结果被当地的乡民举报。

他只好再次过上了逃亡的日子，最后他走投无路，投靠自己的妹夫——丘君明。可谁曾想这个妹夫也不敢收留他，最后他把自己的大舅子送到了自己的密友家中。

这个密友不仅收留了李密，还将自己的女儿嫁给了李密。可谁曾想，这个妹夫的堂侄在李密刚到这里时，便马不停蹄地去朝廷告了密。结果可想而知，妹夫家及岳父家被满门杀害，一晚上两家人几十口人，全部在这个世界消失了。命大的李密，刚好那夜不在家，幸而逃过一劫。

李密愤恨交加，可又有什么办法，自己虽然捡了一条命，但再一次走上了逃亡的道路。

但这次李密悟出一个道理：对于一条没有方向的船来说，任何的风都是逆风。所以必须为自己的人生寻找一个坚定不移的方向。

最后他将这个方向，看向了瓦岗寨。瓦岗寨为首的首领——翟让是一个死囚犯，死里逃生拉了一帮人开始反隋。李密在旧友王伯当的推荐下，进了瓦岗寨。

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进入瓦岗寨核心，进入人生巅峰

这次李密，不能让别人有轻看他的机会，可在交谈中，他发现翟让不仅是一个胸无大志的人，而且格局很小，这样的领导人，李密怎么能甘心在他手底下做事呢？但是当时的瓦岗寨，不仅是在财力，还是人力上都占有一定的优势。此时的李密便开始谋划，取而代之的计策。

首先，李密制造舆论，收揽人心。

李密千方百计，搞定了翟让的军师贾雄，既然是军师，也就是说搞定了贾雄，也就搞定了翟让的大脑。贾雄建议翟让，拥立李密为王，贾雄从各方面说明，这是天意，若翟让自己称王可能不利。

在后面的时间里，不断有人来寻找李密，一个是李玄英，一个是房彦藻。经过一段时间的炒作，瓦岗寨的人们都觉得，李密还真是众望所归，李密成了瓦岗寨的明星人物。收揽人心这个计策很成功，李密便紧锣密鼓的开始实施第二个计策。

第二步，建立战功、树立威望。

在大业十二年，李密大败隋军的勇将张须陀，这个人翟让交过几次手，都以失败告终。没想到李密一出手，竟然轻而易举的将张须陀斩杀了。经过这次之后，李密在瓦岗寨名声大噪，他的个人威望如日中天。

翟让为了感谢李密，让李密建立自己的番号和大营，号称“蒲山公营。”翟让知道李密并非久居人下之辈，因此最好的结果就是分道扬镳。李密并未挽留，而是带着自己的人去了康城，不费一兵一卒，便拿下周边的几座城池。而且还收缴了大量的粮食和金银财宝。

李密把大量的金银财宝分给了自己的手下，自己始终保持着节俭的本色，这让手下的士兵很感动，越来越效忠他。而此时的翟让得到消息后，便觉得和李密分开是不明智的，因此便又回去和李密汇合。翟让一回来，李密便知道自己的计策二也成功了。

经过这几件事情后，李密的威望、功勋、军事才能、学识都在翟让之上，很显然已经成为瓦岗寨精神层面的领袖。当然李密不仅仅是要精神层面的领袖，而是要得到瓦岗寨的第一把交椅。

随后李密又攻克了兴洛仓，而且还把粮仓打开，让百姓们自取，李密这一做法，不仅收买了瓦岗寨的人心，还收买了百姓的心，同时还显示了自己一个做领袖的气度。

最后李密亲自带着精锐部队，斩杀隋军一万多人，石河子一战瓦岗寨大获全胜，此时李密的威望和功勋已经达到了顶点。而此时便有人劝翟让退位让贤。最后翟让在大业十三年，正式推荐李密为盟主，上尊号“魏公。”

虽然李密用了不少手段，让翟让退位，但李密本身却也是有勇有谋、军事素质了得。他能坐上瓦岗寨的领导，除了有手段之外，更多是自己的才能成就了他。

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斩杀翟让，成为瓦岗寨最高领导人，却背上了“弃恩忘本”的骂名

大业十三年五月下旬，沉迷在温柔乡的杨广，突然意识到，李密攻占洛口仓和回洛仓这件事情很严重，因此派了庞玉和虎贲郎将军霍世举增援东都，同时也让在江都的王世充率精锐共同讨伐李密。

东都洛阳曾经是杨玄感人生的一场噩梦，为了得到东都，他付出了自己的生命。而现今的李密，东都洛阳，也正在成为生命中最大的泥潭。虽然洛阳近在咫尺，唾手可得，可他数十万大军已经围着它打了几个月，不仅仅损兵折将，还一无所获。这个时候的李密，在心中不断的问自己，难道自己会成为第二个杨玄感，自己也会葬身于东都？

当时他给杨玄感献策，现今同样一个人也为他献策，这个人便是柴孝和，他给李密出了当年和自己一样的计策——先暂时不要攻打洛阳。虽然李密知道这是上策，但却和当初的杨玄感一样，拒绝了这个计策。

人是会变的，当初的李密是一个幕僚，现今的李密是一个领袖，格局不同、野心也不同了。

除此之外，李密不敢相信军中的这些人，虽然现今他在瓦岗寨是首领，有一定的威望，但是军中大多数人都是土匪出生。如果他离开这个团队，他不能保证寨内不会内讧，到时候大业会瞬间瓦解。他不能和杨玄感相比，杨玄感出生豪门，本身就具有一定的号召力和影响力，起兵后对军队有绝对的控制力。但自己只是一个落魄的贵族，仅仅是凭借自己的心机、智谋和运气，再加上谣言篡夺了领导权，但对瓦岗群雄的实际控制权却是很有限的。

因此他要守着瓦岗寨，守着瓦岗寨的这些人，如果自己带兵离开便会面临以下几个问题：

第一，山东豪杰不听号令各行其是；

第二，瓦岗寨内讧，自相残杀

第三，也是李密最害怕、最在意的便是，自己的盟主之位不保。

所以明明知道西取长安才是上策，明明知道洛阳危机四伏但却无可奈何，而此时的李渊却在太原招兵买马，准备攻打长安。李密的无奈也成全了李渊。

李密亲自带兵上阵，结果身受重伤，在此期间，庞玉和霍世举夺回回洛仓。从大业十三年五月到大业九月，历经四个月的时间，也未拿下洛阳，再加上王世充为首的援军到来，让瓦岗寨慌乱。虽然李密和王世充三次交战都败在李密手中，但在每次交战中，李密都打得十分吃力，一个是兵力的悬殊，另外一个致命的问题便是，很多将领不听指挥。瓦岗寨的战斗力绝对是一流的，但始终藏着一个巨大的隐患——

权利结构的不稳定，就是谁也不服谁。

虽然翟让不在意自己的地位，更不在意今后这个皇帝谁来做，但他身边的人并不这么认为，好不容易能和翟让混出了头，还没有享受大富大贵，这个翟让却退居二线。翟让身边的很多人，都劝他将权利从李密手中夺回来。当这件事情还在酝酿中时，便被李密发现了，且先发制人设了一个鸿门宴，将翟让和相关亲信一并斩杀了。

从李密的角度上来说：他消灭了内部最大的一支异己势力，顺利收编了翟让的心腹和众部，使自己的权利和地位得到了巩固。

可实际上，瓦岗寨内部的隐患和不稳定并没有得到消除，反而越演越烈。因为经过这次流血事件之后，李密身边的将领变得人人自危，几乎每个人都会担心自己会不会变成第二个翟让。

瓦岗寨的覆灭，最靠不住的是人心

大业十四年九月，瓦岗寨里面的人心是越来越凉，李密干掉翟让之后，便开始变了，或许不是他变了，而是这就是他原本的本性——骄傲。

众人的人心越来越凉的原因：1、瓦岗寨除了粮食之外，什么都没有，虽然将士们屡立战功，但是并没有金银的赏赐；2、李密对新来的礼遇周到，相比之下便冷落了旧部。可这些在李密的眼中都是小事，乐观的认为自己可以掌握，且现在李密已没有了当初的冷静，也听不得不和谐的声音。

在与王世充决战之前，裴仁基、魏徵为他出谋划策，苦苦相劝都被他否决了。他要一举打败王世充，获得胜利，或许是这一战的时间太长了，李密已经缺乏耐性；或许是因为，李密太想拿下东都，摆脱杨玄感命丧东都的阴影；而这恰恰也就是他命。

在李密和王世充交战过程中，李密部下十多个大将受伤。王世充找人充当李密，扬言李密被俘，瓦岗军见此，士气大挫。很大一部分人见此投降王世充，李密仓皇讨回洛口。而他这一逃，身后的大军便一路投降。紧接着以单雄信为首的将士各自为战，不听李密号令，最后单雄信率部投降王世充。

此时的李密感叹人心靠不住，要不是当初自己心软，单雄信早就和翟让一起上西天了。其实不是李密心软，也不是李密的管理水平不够，而是瓦岗军本质中就带着一股匪气，不听号令是很正常的事情。

说到底，真正对李密构成威胁的并不是什么翟让的旧部，而是一张无孔不入、无所不在的隐形利益联结网。

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最后李密带着剩余的两万余人，集体“跳槽”去投奔李渊。

李密其实每一步都没有错，只是当时的形式所逼，瓦岗军一身匪气，他不可能杀掉所有的人；若不杀翟让会不会是另一番情境呢？李密最辉煌时在瓦岗，败也败在瓦岗人的手里，不管怎么说，瓦岗寨牵绊着李密的一生。

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