武德四年（621年），洛阳城内兵少粮尽，人心涣散，王世充无力控制局面，率领文武百官开城投降。

李世民率军进入洛阳城，并约法三章，不允许烧杀辱掠，紧接着李世民下令，开国库，将里面的财物平均分给手下的将士。

除此之外，李世民还赦免了王世充手下的两千多名官员，但是有十几人却没有逃过一死，其中就包括单雄信。

根据《资治通鉴》记载，李世民要处死单雄信时，可把李世绩急坏了，李世绩与单雄信都是山东菏泽人，他们一同加入瓦岗军，曾发誓同生死。

李世绩苦苦哀求，他甚至提出，用自己的钱财和爵位来赎回单雄信的一条命，李世民却无动于衷。

单雄信对李世绩说：“兄弟，没关系，我早就料到有这一天了。”

李世绩在单雄信快要受刑的时候，大哭不止，为了表不忘当初的誓言，李世绩割下自己大腿上的一块肉说，生死相隔，永难相见，你吃下这块肉，让它陪你一起入土吧，我会照顾好你的家人的。

单雄信吃完含泪离开了人世，后来李世绩信守自己的诺言，收养了单雄信的孩子。

李世民一生征战无数，对待降将一向比较宽容，比如他平定薛氏政权后，仍然让薛举的部下统领自己的旧部，李世民还与他们一起打猎玩耍。他平定宋金刚、刘武周后也是采取这种怀柔政策。

李世民终其一生都在用这种方法笼络人心，那么为什么这一次他宁可让爱将寒心，也要执意处死单雄信呢？看起来冷酷无情，实际显示了李世民睿智的一面。

李世民要杀单雄信，主要有以下三点原因。

李世民嫌弃单雄信是墙头草，哪边风大那边倒单雄信是最早一批加入瓦岗军的人，用我们现在的话说是老员工了，而且他深受翟让的器重，成为翟让的心腹爱将。

在隋末英雄辈出的年代，单雄信也算得上是一位骁将，他勇武过人，战功卓著，是瓦岗军的头号大将，所以大家称之为“飞将军”。

然而这位骁勇善战的名将却是实打实的墙头草。

当初翟让好心收留李密，却不料引狼入室，给自己惹来杀身之祸。因为翟让威胁到李密的利益，李密设下鸿门宴除掉翟让和他的亲信，当然单雄信也在名单里。

酒宴上，翟让心腹单雄信、李世绩站在其身后保护他的安全，李密手下趁翟让不注意一刀将其砍倒在地。

李世绩见情况不妙，立即逃跑，结果被守门的将士砍伤了脖子，还是王伯当出手相救才化险为夷。

结果单雄信倒好，他一个劲磕头，哀求李密饶他不死，李密放了他。此时有人劝李密杀了单雄信，这么容易就屈服的人，不足以怜惜，但是李密没有听，反而非常器重单雄信，还任命他为骑兵四大将之一，这可能和李密惜才有关。

李密被王世充打败以后，带着残兵败将逃往洛口仓，却被自己的手下邴元真出卖（此前李密派邴元真镇守洛口），又被王世充打得大败。

此时单雄信见李密大势已去便背叛李密，投靠了王世充，在乱世之中，能够做到忠心无二的人屈指可数。

这也是李世民不满单雄信的主要原因之一，他跟其他瓦岗军将士不一样，裴仁基、程咬金、秦琼、罗士信是被王世充所俘，他是主动投降，而且程咬金、秦琼、罗士信后来弃暗投明，在王世充大败之前就投靠了唐朝。

李世民嫌弃单雄信有勇无谋当初皇泰主杨侗借李密之手除掉宇文化及，目的是为了让他们两败俱伤，他好渔翁得利。

虽然李密打败了宇文化及，但在伤敌一千的同时，自己也损失惨重，自此瓦岗军开始衰弱。

就在李密与宇文化及对抗期间，王世充发动政变，皇泰主沦为傀儡皇帝，王世充趁瓦岗军元气大伤，便率军主动挑战。

李密想要率军出击，裴仁基、魏征听闻后坚决反对，他们认为现在王世充缺粮，我们跟他打消耗战，等到城内粮食耗尽再出击，到时候可一战而胜。

可是单雄信不这么认为，王世充之前跟我们大大小小也打了一百多次，他也没有捞到什么好处，手下败将有什么害怕的。

其实单雄信跟李密一路货色，都是属于那种有点小成就内心就开始膨胀的人，所以李密采纳了单雄信的建议，结果被王世充打得大败，李密兵败逃亡，盘踞中原势力最强的一股起义军就此瓦解。

单雄信几次威胁到李世民生命，让他很不堪武德三年夏天，李唐集全国之力征讨洛阳的王世充，唐军的主帅仍然是秦王李世民。

李世民是一个非常重视情报的将领，他认为情报有误会影响他的判断，所以他常常不顾危险亲自带着少量的骑兵去侦察敌情，这次洛阳之战也不例外，可以说洛阳之战是李世民从军生涯中遇险最多的一次，李世民遇到的危险大多与单雄信有关。

一次李世民带着小部队去侦察敌情，结果在一条窄路上与敌军的一支大部队相遇，而且带头的是猛将单雄信，双方展开激战，唐军寡不敌众，李世民下令让手下先走，他来断后，李世民采取且战且走的战术才得以逃脱。

还有一次李世民带着五百骑兵爬上北魏宣武帝景陵的制高点去瞭望敌情，结果被王世充发现了，很快王世充率领一万多人围攻李世民，这一次敌军先锋部队的头头又是单雄信。

擒贼先擒王，单雄信手持马槊纵马扑向李世民，情况十分危急，李世民差一点被槊头刺中，幸好李世民命大，在关键时刻尉迟敬德从侧斜的方向杀出救了他一命。

总的来说，李世民觉得单雄信不仅是墙头草而且还很糊涂，从给李密出馊主意，让瓦岗军全军覆没，到后来大多数瓦岗军都投靠了李唐，他却一直跟着王世充，关键王世充还不是什么贤明之君。

在李世民看来一个不忠又糊涂的将领，留着没有多少用处，而且为了活命一个劲磕头的人实在不是大丈夫所为，李世民打心里瞧不起他。

李世民已经不是当初那位出炉茅庐的将领，他久经沙场，已经有了坐天下的意识，深知表彰忠义，才能安百姓定天下，远奸臣，亲忠臣是上策。

所以李世民要为天下人树立忠义的榜样，要么你不忘旧主、要么你弃暗投明，而单雄信都没有做到，留着他如何给天下树立良好的榜样，在单雄信问题上，李世民的做法看似无情，实则睿智。