从1947年3月起，蒋军开始了针对山东解放区的“重点进攻”部署。此前，蒋军的两位重要将领刘峙和薛岳，因频频战败而被撤职。如今，蒋军需要派出一位能与陈粟大军对抗的高级指挥官，这个选择让蒋氏面临了巨大的困扰。

蒋军这次发动的“鲁南会战”可谓动用了大量资源，他们组建了三个野战兵团，并调动了绥靖区部队，总兵力达到40多万人。这其中，便包括了蒋氏军中最为精锐的三个“主力部队”——整编74师、整编11师和第5军，都是蒋军的核心力量。为了指挥这支庞大队伍，蒋氏必须选派一个具备丰富经验和高超指挥能力的指挥官。最终，蒋氏决定任命陆军总司令顾祝同坐镇徐州，指挥与陈粟的决战。

在蒋军的高层中，有所谓的“八大金刚”和“五虎上将”之称。这些人都是有资格指挥一大战区的高级将领，虽然他们的军事才能各不相同。顾祝同，作为“五虎上将”之一，并且位列“八大金刚”，本就是蒋氏最为信任的心腹。顾为人谦和、低调，待人接物温文尔雅，深得部下的爱戴。他的稳重和低调，使得蒋氏放心将重任交给他，认为他能够忠诚履行任务。

从军事才能来看，顾祝同并非一位出类拔萃的指挥官。在抗日战争时期，他虽然曾担任第三战区司令，但除了浙赣会战外，并未参与过其他大规模战役。顾祝同的作战风格向来是谨慎而稳重的，这与薛岳的雄心勃勃、积极进攻的风格大相径庭。薛岳在陈粟部队面前屡战屡败，证明了他的方法并不奏效。相比之下，顾祝同的稳扎稳打策略，正是蒋军此时最需要的。

顾祝同的战术风格一贯稳妥，他选择了将三个兵团集结在一起，强行逼迫华东野战军与蒋军决战，通过兵力的优势压缩沂蒙山的根据地。这个战术，早在当年“围剿”江西红军时便曾使用过，虽然并不算高明，但因华野的作战空间有限，陈粟大军一时难以突破。于是，顾祝同便向蒋氏报告说，陈粟大军伤亡惨重，无力再战。然而，蒋氏乐观情绪满溢，指示顾祝同调整战术，将“稳扎稳打”改为“稳扎猛打”。

蒋氏的乐观态度也传递到了第1兵团司令汤恩伯的身上。汤恩伯获取了华野司令部在坦埠的情报，于是作出了一个曾被争论多年的战略决定——整编74师攻占坦埠。然而，接下来的孟良崮之战中，整编74师遭遇了覆灭，师长张灵甫和副师长蔡仁杰在战斗中阵亡。

这一噩耗对蒋氏政府而言，无疑是晴天霹雳。随之而来的是一系列的责任追究。整编83师的李天霞因“救援不力”被撤职并交军事法庭审判；整编25师的黄百韬因援助迟缓，受到留任处分；而汤恩伯因战败被免去兵团司令职务；参谋总长陈诚也因指挥失误被停职处理。唯一没有受到任何处分的是顾祝同，他依然安然无恙。

顾祝同的“幸存”与其对蒋的忠诚密切相关。他对蒋的决策一贯无条件支持，始终不做任何反对和质疑，这种忠心甚至超过了刘峙。即使在职务调整方面，他从不争辩，完全服从。甚至有蒋氏集团中的人物戏称顾祝同为“百依百顺”的典型。

尽管顾祝同在蒋军内部并不被所有人看好，但在一些坚持人格操守的将领眼中，刘峙和顾祝同的这种“顺从”态度却常常成为他们调侃的对象。刘峙被戏称为“长腿将军”和“看门猪”，而顾祝同的讽刺段子则更为出名：“一跪升三级”。

相传，蒋校长在黄埔军校刚创办时曾训话一众师生，某军官因迟到被罚跪。这名军官竟然跪了整整一夜，第二天蒋校长看到他依然跪在那里，深受感动，便决定任命他为军校管理部主任，军衔也从中尉升至中校。这个故事是否真实尚无确凿证据，但却广为流传，成为蒋氏用人的一种讽刺。

顾祝同在蒋氏集团中的地位非常特殊，虽然他属于何应钦派系，但他能在一些关键时刻巧妙地处理蒋与何之间的矛盾。例如，在西安事变后，顾祝同与刘峙共同被任命为总指挥，率部向西安进军。尽管刘峙积极行动，顾祝同却表现得相对冷静。西安事变最终和平解决后，蒋氏对顾祝同的信任愈加深厚，顾的地位也因此逐步超越了刘峙。

在孟良崮战役中，顾祝同的“百依百顺”最终导致了惨败。张灵甫提出的“中心开花”战术虽然遭到顾祝同的反对，但由于顾不敢对蒋的决策提出异议，最终导致了整个战役的失利。蒋军的指挥体制，常常存在越级指挥的现象，这在孟良崮战役中尤为突出。参谋总长陈诚的干预进一步使顾祝同的指挥地位变得尴尬，甚至有时让人忽略了顾祝同本应是前方指挥的实际责任。

最终，顾祝同的“百依百顺”使得他成为蒋军指挥体系中的另类存在，他的忠诚和顺从使他在蒋氏眼中成为了无可替代的核心人物。尽管这一切在南京官场内外被嘲笑和讽刺，顾祝同却始终无法摆脱这一角色，直至晚年的转折。