古代社会既是宗法社会，也是男权社会，女性在家庭和社会中的地位往往低于男性。她们与男性的关系通常是依附性的，在很多场合中，女性都表现得十分顺从、低调。所谓“举案齐眉”，意思是女性在丈夫面前要显得恭敬，甚至连目光都不敢抬得太高，这正是古代女性地位的真实写照。

然而，这种情况大多数出现在明清时期。相比之下，早些年，尤其是在宋朝之前，虽然女性地位普遍低于男性，但她们在生活中展现出更多多样的风采。例如，许多富贵人家的千金小姐，除了料理家务和照顾家庭，她们也和男性一样，参与饮酒、听曲、下棋、作诗和填词等活动。像宋代的李清照、朱淑真、张玉娘等女性，才情出众，生活潇洒自如。

唐朝的风气更加开放。唐朝人对妇女再婚持宽容态度，认为这并不是什么奇怪的事情。根据《新唐书》的统计，唐朝的公主中，有数十位经历过再婚，其中有的甚至结过三次婚。这种宽松的社会风气，也就不难理解像李季兰这样的开放性格女子的出现。

《中国人名大辞典》里对李季兰的描述是：“李冶，唐女冠，乌程人，字季兰，性荡，工诗，刘长卿称她为女中诗豪。”李季兰从小便显露出非凡的才华，五六岁时就创作了《咏蔷薇》一诗，其中有一句写道：“经时未架却，心绪乱纵横。”李季兰的父亲看了后，以为女儿心烦意乱，未婚便在心中产生了焦虑，于是他对女儿大发雷霆，认为她将来必定会成为一个失德的妇人。虽然李季兰的父亲为此发愁，但最终她的命运果然如父亲所说。

《中国人名大辞典》这本书由臧励龢等学者编纂，1921年出版。书中所说的“后竟如其言”，意思是李季兰最终的行为证明了她父亲的预言。李季兰并未安分守己，按理说她应当像其他美女一样待在闺房中静候求婚，却并没有如此。她反而大胆主动，曾与许多才子如诗人朱放、茶艺大师陆羽等有过感情纠葛。

更令人惊讶的是，李季兰后来成为了一名女道士，继续保持她那自由奔放的性格。在当道士后，李季兰仍然情感丰富，甚至与陆羽交情加深，从而认识了陆羽的朋友——诗僧皎然。李季兰竟然对这个和尚产生了感情，并向他主动示爱。

皎然，俗姓谢，字清昼，是一位才子，留下了数百首诗篇。当时，他与陆羽一起居住在湖州的妙喜寺。李季兰常常去看望他们，逐渐与皎然建立了亲密的联系。李季兰对皎然产生了浓厚的感情，便通过写诗的方式向他表白。然而，皎然已经出家为僧，对世俗的男女之情已经毫无兴趣。尽管如此，李季兰依然没有放弃，继续通过诗歌表达她的情感。

面对李季兰的坚持，皎然终于决定采取行动。他经过深思熟虑后，写了一首诗《答李季兰》回赠给她，诗中写道：“天女来相试，将花欲染衣。禅心竟不起，还捧旧花归。”意思是，虽然你如天仙般美丽，但我已经心无旁骛，已经出家修行，不再考虑任何与男女之情相关的事。皎然虽然用婉转的语气表达，但已经明确地拒绝了李季兰的追求，最终使得李季兰未能如愿。